416 O. A. Oesterle u. G. Riat: Aloe-Emodin. 



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 erkennen ließ. Das Reaktionsgemisch wurde hierauf heiß filtriert 



und das Filtrat mit Wasser versetzt. Es entsteht dadurch ein 

 braunroter Niederschlag, welcher nach dem Auswaschen und 

 Trocknen acetyliert wurde. Zur Reinigung des dunkel gefärbten 

 Acetates eignet sich am besten Benzol. Beim Erhitzen mit Benzol 

 bleibt der größte Teil der Verunreinigungen ungelöst, und aus der 

 Benzollösung scheidet sich das Acetat beim Einengen oder durch 

 Zusatz von Petroläther in Form von Kry stallen aus. Durch wieder- 

 holtes Umkrystallisieren aus Eisessig erhält man es in blaßgelben, 

 gestreckten Blättchen, welche bei 232 — 234° schmelzen. Durch 

 Erhitzen mit verdünnter Kalilauge wurde das Acetat zerlegt. 

 Das Verseifungsprodukt löst sich leicht in Alkohol und krystallisiert 

 aus alkoholischer Lösung in prachtvoll goldglänzenden, bräunlich 

 gelben Blättchen. Aus Eisessig krystallisiert es dagegen in braun- 

 gelben, langen, feinen Nadeln. Sowohl Blättchen als Nadeln 

 schmelzen bei 190 — 191°. Die Analyse ergab aus 



0,1007 Substanz 0,2615 C0 2 und 0,0340 H 2 0. 



Berechnet für 



CuH 8 5 : C 14 H 8 4 : 



(Trioxyanthrachinon) (Dioxyanthrachinon) 

 65,63 70,00% 



3,13 3,33% 



Durcli Oxydation der Aloetinsäure, Reduktion und Ersatz 

 der Aminogruppen durch Wasserstoff, wurde somit nicht, wie wir 

 erwartet hatten, Rhein oder ein Trioxyanthrachinon erhalten. Das 

 entstandene Produkt ist zweifellos ein Dioxyanthrachinon, und 

 zwar C h r y s a z i n. Den Schmelzpunkt des Chrysazins fanden 

 Lieber mann und G i e s e l 1 ) bei 191°, denjenigen des Acetats 

 bei 227—230°, später?) bei 227—232°. Auch nach den Angaben 

 von S c h r o b s d o r f 3 ) liegt der Schmelzpunkt des Diacetyl- 

 chrysazins bei 227 — 232°. Mit diesen Schmelzpunkten stimmen 

 die gefundenen gut überein. Zur weiteren Bestätigung stellten 

 wir auch das Kaliumsalz dar; es entspricht in seinen Eigenschaften 

 dem von W ö 1 b 1 i n g 4 ) beschriebenen, in schönen Nadeln krystalli- 

 sierenden Chrysazinkalium. 



Zieht man nun in Betracht, daß die Aloetinsäure als Nitro- 

 Emodin aufzufassen ist, und daß das Aloe-Emodin als T r i oxy- 

 methylanthrachinon betrachtet wird, so ist es bemerkenswert, 



x ) Liebig's Annalen 183 (1876), 184. 



2 ) Ber. d. d. ehem. Ges. 12 (1879), 186. 



3 ) Ber. d. d. ehem. Ges. 35 (1902), 2930. 



4 ) Ber. d. d. ehem. Ges. 36 (1903), 2941. 



