i). \. Oesterle a. G. Riat: Aloe-Emodin. 417 



daß die geschilderten Operationen zu einer um eine Hydroxyl- 

 gruppe .inneren Verbindung führen. Eine Erklärung dieser Tat- 

 Bache gib! die Annahme, daß im Aloe-Emodin nicht alle drei 

 Bydroxylgruppen am Kerne haften, sondern daß eine derselben 

 in der Seitenkette steht. Diese Auffassung, zu der sie auf ganz 

 anderem Wege gelangt sind, vertreten Robinson und 

 Simonsen in den eingangs erwähnten Publikationen. Sie 

 erteilen dem Aloe-Emodin die Formel 



CH.,OH 

 CO 



CO 

 OH 



Die Ansieht von Robinson und Simonsen ist 

 durch unsere Versuche bestätigt worden, zugleich ergibt sich aus 

 denselben die Stellung der Hydroxylgruppen. Sie erklären außer- 

 dem die von früheren Autoren aufgefundene Tatsache, daß die 

 Aloetinsäure durch weitere Behandlung mit Salpetersäure in 

 Chrysamminsäure. die ja mit Tetranitrochry-azin identisch ist. 

 übergeht. Die Salpetersäure wirkt in diesem Falle nitrierend, 

 oxydiert aber gleichzeitig fc e — CH 2 OH-Gruppe. 



Es ist selbstverständlich, daß wir im Begriffe sind die be- 

 schriebenen Reaktionen, vom Aloe-Emodin selbst ausgehend, zu 

 wiederholen. Diese Arbeit wird aber durch die Beschaffung der 

 notwendigen Menge von Aasgangsmaterial sehr erschwert und 

 beansprucht längere Zeit. 



Nach Robinson und Simonsen wird bei der Ueber- 

 führung des Aloe-Emodins in Rhein durch Cliromsäure nur die 

 Seitenkette zu Carboxyl oxydiert. Wenn nun aus unseren Ver- 

 suchen abzuleiten ist, daß im Aloe-Emodin die Kernhydroxyle 

 dieselbe Stellung einnehmen, wie im Chrysazin, so ergibt sich für 

 das Rhein die Konstitution einer Chrysazincarbonsäure. 



Als Zwischenstufe zwischen Rhein als Carbonsäure und Aloe- 

 Emodin als Alkohol betrachten Robinson und Simonsen 

 das Alochrysin, dem sie Aldehydcharakter zuschreiben. Diese 

 Annahme ist jedenfalls unrichtig, da der eine von uns gezeigt hat, 

 daß das als Alochrysin bezeichnete Oxydationsprodukt des Aloins 

 ein Gemisch von Aloe-Emodin und Rhein darstellt, die sich als 

 Acetate leicht voneinander trennen lassen. 



Ueber Aloin und Rhein werden wir demnächst weitere Mit- 

 teilungen machen. 



Arcta. d. Pharm. CCXXXXVII. Bds. 6. Heft. -~ 



