k. Gorter: Helianthsäure. 4.^7 



keiten gelb, reduzierte ammoniakalische Silberlösung, aber nicht 

 alkalische Kupferlösung, füllte Leim und Blutlaugensalz nicht. 

 Von Salpetersäure und von kalter konzentrierter Schwefelsäure 

 wurde sie rot gefärbt. Beim Kochen mit müßig verdünnter Salz- 

 süure zerfiel sie in gärungsfähigen Zucker und einen violetten Farb- 

 stoff. Aus den Analysen berechneten Ludwig und Kromeyer 

 die Formel C 14 H 9 8 bezw. nach der neuen Schreibweise C 14 H 18 8 . 



In einer früheren Mitteilung „Ueber die Verbreitung der 

 Chlorogensäure in der Natur" 1 ) habe ich schon darauf aufmerksam 

 gemacht, daß auch die Samen von Helianthus die von mir als 

 charakteristisch erkannte Chlorogensäurereaktion zeigen. Ueber- 

 dies geht aus der Beschreibung der Eigenschaften der Helianth- 

 säure die große Uebereinstimmung mit Chlorogensäure deutlich 

 hervor. Nur haben Ludwig und Kromeyer die Säure nicht 

 im krystallinischen Zustande erhalten, wodurch sich die geringe 

 Abweichung bei der Analyse erklärt; sie fanden nämlich für ihre 

 Säure Daten, welche der Zusammensetzung C 14 H 18 8 (C 53,5%, 

 H 5,7%) entsprach, während die reine Chlorogensäure der Formel 

 C 32 H 38 19 (C 52,90%, H 5,22%) verlangt. Ueberdies fanden 

 Ludwig und Kromeyer, daß ihre Säure mit Salzsäure einen 

 gärungsfähigen Zucker abspaltet, was wohl auf eine Verunreinigung 

 mit etwas Rohrzucker zurückzuführen ist. 



Um die Identität der Helianthsäure mit meiner Chlorogen- 

 säure ganz sicher darzutun, schien es erwünscht, die Säure nochmals 

 in reinem, krystallisiertem Zustande aus den Samen der Sonnenblume 

 zu isolieren und sie in ihren physikalischen und chemischen Eigen- 

 schaften mit der Chlorogensäure zu vergleichen. 



Zu diesem Zwecke wurden 2,25 kg entschälte Samen von 

 Helianthus annuus mit 70% heißem Alkohol zweimal extrahiert. 

 Die vereinigten Auszüge wurden durch Eindampfen auf dem Wasser- 

 bade etwas konzentriert und dann fraktioniert mit Bleiacetatlösung 

 gefällt. Der zweite schön gelb gefärbte Niederschlag wurde an 

 der Pumpe abgesogen, mit etwa 50% Alkohol angerührt, auf dem 

 Wasserbade erwärmt und sodann von neuem abgesogen. Die saure 

 Flüssigkeit, welche durch Zersetzen dieses in Wasser suspendierten 

 Niederschlages mit Schwefelwasserstoff erhalten wurde, wurde auf 

 dem Wasserbade zum dünnen Sirup verdunstet. Nach dem Impfen 

 mit einer Spur Chlorogensäure krystallisierte er alsbald und hatte 

 sich nach 24 stündigem Stehen in einen Krystallbrei umgewandelt. 

 Dieser wurde auf Tonplatten ausgestrichen, um die zwischenhängende 

 Mutterlauge zu entfernen und die in dieser Weise erhaltenen fast 

 x ) Arch. d. Pharm. Bd. 247. S. 184. 



