M. Sohenck: Methyliorte Guanidine. 467 



sowie in Kaninchen, die an Septicaemie zugrunde gegangen waren 1 ), 

 ließ es sich nachweisen. Besonders bemerkenswert ist aber, daß 

 in jüngster Zeit Methylguanidin auch im Fleischextrakt 2 ) und im 

 Harn von Mensch, Pferd und Hund 3 ) nachgewiesen wurde. Daneben 

 findet sich im Hundeharn wahrscheinlich noch ein zweifach methy- 

 liertes Guanidin*). 



Werfen wir einen Blick auf die Methoden, mit deren Hilfe 

 man Methylderivate des Guanidins erhalten hat, so ist zunächst 

 die Bildung von Monomethylguanidin beim Kochen einer Kreatin- 

 lösung mit Quecksilberoxyd oder mit Bleisuperoxyd und verdünnter 

 Schwefelsäure nach D e s s a i g n e s 5 ) zu erwähnen. Dessaignes, 

 welcher der Entdecker dieser Base ist, gab derselben den Namen 

 „Methyluramin". Auch bei der Oxydation von Kreatinin mit 

 Kaliumpermanganat 6 ) entsteht Methylguanidin. Weiterhin wurde 

 diese Verbindung gewonnen von Erlenmeyer 7 ) aus Cyanamid 

 und Methylamin, von Tawildaro w 8 ) aus Methylcyanamid 

 und Chlorammonium, sowie endlich in neuerer Zeit von Emil 

 Fischer 9 ) bei der Oxydation von 1,7-Dirnethylguanin. In allen 

 diesen Fällen handelt 'es sich, wie später dargelegt werden wird 

 um ein und dasselbe Methylguanidin, nämlich um dasjenige, das 

 durch Ersatz eines Wasserstoffatoms einer der beiden Amido- 

 gruppen vom Guanidin abzuleiten ist, dem also die Formel 



^ ML<: NH 2 



zukommt. Allerdings macht E r 1 e n m e y e r (a. a. O.) die Angabe, 

 daß das Platindoppelsalz seines synthetischen Methylguanidrns 

 eine andere Krystallform (klinorhombisch) gehabt habe, als von 

 Dessaignes (Prismen) und Senarmon t 10 ) (Rhomboeder) 



J ) H o f f a, Sitz.-Ber. d. phys. med. Ges. zu Würzburg 

 1889, S. 96. 



2 ) Kutscher, Ztschr. f. Nähr.- u. Genußm. X, S. 537. — 

 Gule witsch, Ztschr. f. physiol. Chem. 47, S. 471. 



3 ) Kutscher und L o h m a n n, Ztschr. physiol. Chem. 49, 

 S. 86. — A c h e 1 i s, ibid. 50, S. 10. 



4 ) Kutscher und L o h m a n n, Ztschr. physiol. Chem. 48, 

 S. 422. — A c h e 1 i s, ibid. 50, S. 10. 



5 ) Dessaignes, Ann. d. Chem. 92, 407; 97, 340. 



6 ) Neubauer, Ann. d. Chem. 119, 46. 



7 ) Ber. d. d. chem. Ges. 3, 896. 



8 ) Tawildaro w, ibid. 5, 477. 



9 ) E. Fischer, ibid. 30, 2414. 



10 ) Senarmont, Jahresb. Chem. 1857, S. 542, Anm. 



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