468 M. Schenck: Methylierte Guanidine. 



angegeben -worden ist. Später hat jedoch Tatarinoff 1 ), der 

 die Chloroplatinate und Golddoppelsalze sowohl von dem syn- 

 thetischen Methylguanidin (aus Cyanamid und Methylamin) wie 

 von dem aus Kreatin erhaltenen Körper (Methyluramin) durch 

 Haus hofer messen ließ, festgestellt, daß beide Methylguanidine 

 identisch sind. Die Chloroplatinate krystallisieren nach H a u s- 

 h o f e r klinorhombisch, die Golddoppelsalze rhombisch. 

 Tawildarow (1. c.) gibt als Krystallform des Platindoppel- 

 salzes seines aus Methylcyanamid und Chlorammonium erhaltenen 

 Produktes schiefe Rhomben an. 



Das andere theoretisch mögliche Monomethylguanidin 2 ), das 

 durch Ersatz des Wasserstoffatoms der Imidogruppe vom Guanidin 

 abzuleiten wäre, dem also die Formel 



CH 3 N:C<™* 



zukäme, ist bisher noch nicht dargestellt worden. 



Von den zweifach methylierten Guanidinen sind im ganzen 

 drei Isomere möglich, zwei unsymmetrische Formen und eine 

 symmetrische : 



NH:04g H ^ CH 3 N:C<£g : CH 3 SHrCk^glggj. 

 (I) (II) (III) 



Von diesen Dimethylguanidinen ist die unsymmetrische 

 Form I von Tatarinoff 3 ) und Erlenmeyer 4 ) aus Cyan- 



*) Tatarinoff, ibid. 1879, S. 333; vergl. auch Haus- 

 hofer, ibid. 1878, S. 351. 



2 ) Es soll hier abgesehen werden von den ebenfalls theoretisch 

 möglichen Guanidinabkömmlingen, bei denen die beiden Amidogruppen 

 verschieden stark belastet sind und die demnach (ebenso wie das 

 Benzaldoxim und ähnliche Körper) in einer Syn- und Anti-Form 

 existieren müßten, z. B. Monomethylguanidin : 



H 2 N.C.NHCH 3 H 2 N.C.NHCH 3 



und 

 XH HN. 



Derartige Isomerien sind bisher beim Guanidin noch nicht beobachtet 

 worden, vielleicht mit alleiniger Ausnahme der Pikrinsäureverbindung 

 desselben: v. C o r d i e r, Centralbl. 1906, I., S. 340 u. Monatsh. f. 

 Chem. 27, 1906, S. 697. — Vgl. auch die Bemerkung von Gulewitsch 

 über das Pikrat des Methylguanidins (1. c. S. 474). 



3 ) Tatarinoff, Jahresber. Chem. 1879, S. 401. 



4 ) Erlenmeyer, Ber d. d. chem. Ges. 14, S. 1868. 



