M. B o li enok: Methylierte Guanidine. 



amid und Dimethylamin gewonnen worden, während die sym- 

 metrische (III) von E c 1 e n m e y e r 1 ) durch Einwirkung von 

 Monomethylamin auf Jodcyan erhalten wurde. Krystallmessungen 



der Grolddoppelsalze beider Formen liegen von H a u s h o f e r 2 ) 

 vor: das unsymmetrische Goldsalz krystallisiert danach rhombisch, 

 das symmetrische monosymmetrisch. Das unsymmetrische Di- 

 methylguanidin (II) ist noch nicht bekannt. Bei dem von 

 Kutscher und L o h m a n n (1. c.) im Hundeharn aufgefundenen 

 Produkt handelt es sich wahrscheinlich um eine der beiden un- 

 symmetrischen Formen. 



Dreifach und höher methylierte Guanidine sind in der Literatur 

 bisher nicht verzeichnet. 



Im folgenden soll über eine Reihe von Untersuchungen be- 

 richtet werden, die angestellt wurden, um zu weiteren Methyl- 

 derivaten des Guanidins zu gelangen. 



Zunächst lag es nahe, das Guanidin selbst einer direkten 

 Methylierung mit Jodmethyl bezw. Dimethylsulfat zu unterwerfen, 

 ein Versuch, der bisher noch nicht zur Ausführung gelangt ist. 

 Sodann bot sich in dem zuerst von Thiele 3 ) dar- 

 gestellten Guanidinsilber eine Möglichkeit, durch Behandeln 

 dieser Verbindung mit Jodmethyl methylierte Guanidine zu 

 gewinnen. 



Zur Identifizierung der bei genannten Reaktionen gebildeten 

 Methylguanidine habe ich die Darstellung des symmetrischen 

 Dimethylguanidins nach E r 1 e n m e y e r (1. c.) wieder- 

 holt und diese Verbindung ebenso wie das aus Cyanamid und 

 Methylamin erhältliche Monomethylguanidin in die 

 entsprechenden Platin- und Golddoppelsalze verwandelt. Symme- 

 trisches Trimethylguanidin wurde als Vergleichsobjekt 

 durch Einwirkung von Quecksilberoxyd auf Dimethylsulfoharnstoff 

 in alkoholischer Methylaminlösung dargestellt. 



Schließlich habe ich das von K o r n d ö r f e r 4 ) zuerst dar- 

 gestellte ö-Methylglykocyamidin einer Oxydation mit Kalium- 

 permanganat unterworfen und das dabei resultierende Methyl- 

 guanidin mit demjenigen verglichen, das bei der gleichen Behand- 

 lung des Kreatinins sich bildet. 



*) Erlenineyer, ibid. 



-) Haus hofer, Jahresb. Chem. 1882, S. 364. 



3 ) Thiele, Ann. d. Chem. 302, S. 334. 



4 ) Korndörfer, Aren. d. Pharm. 1904, S. 634. 



