.M. Sohenck: Methylierte Guanidine. 483 



Das Filtrat vom Sohwefelqueoksilber wurde zur Verjagung 

 des überschüssigen Methylamins bis zum zähen Sirup eingeengt. 

 Nach dem Ansäuern mit verdünnter Salzsäure, wobei schwache 

 Kolilensäureentwickclung eintrat, und Zusatz von Goldchlorid 

 erhielt ich ein in Nadeln krystallisierendes Goldsalz vom Schmp. 155 

 bis 156°. 



0,3377 g Substanz gaben 0,1505 g Au. 



Gefunden: 44,57%. Berechnet: 44,69% Au. 



Aus einem Teil de? Goldsalzes wurde in bekannter Weise 

 das Platindoppelsalz hergestellt, welches zunächst in nadeiförmigen 

 Krvstallen zur Ausscheidung kam, nach dem Umkrystallisieren 

 jedoch eigentümliche briefkuvertähnliche Formen lieferte, die eine 

 überraschende Uebereinstimmung mit den oben beschriebenen, 

 beim Methylieren des Guanidins mit Methylsulfat erhaltenen 

 Krvstallen zeigten. Der Schmelzpunkt lag bei 225 — 226°. 



0,3982 g Substanz gaben 0,1270 g Pt. 

 Gefunden: 31,89%. Berechnet: 31,83% Pt. 



Sowohl Gold salz wie Platinsalz zeigten demnach in ihren 

 Schmelzpunkten, letzteres auch in seiner charakteristischen Krystall- 

 form, dasselbe Verhalten wie die entsprechenden aus Guanidinsulfat 

 und Methylsulfat erhaltenen Verbindungen, so daß diese also 

 zweifelsohne als Salze des symmetrischen Trimethyl- 

 guanidins anzusprechen sein dürften. 



C. Einwirkung von Jodmethyl auf Guanidinsilber. 



Wie in der Einleitung erwähnt, schien auch die Silber Verbindung 

 des Guanidins ein geeignetes Ausgangsmaterial zu bilden, um zu 

 Methylderivaten des Guanidins zu gelangen. 



Das Guanidinsilber ist zuerst von Thiele 1 ) beschrieben 

 worden. Nach Thiele „erhält man diese Verbindung als weißen, 

 flockigen Niederschlag, wenn man gleiche Moleküle Guanidinnitrat 

 und Silbernitrat mit etwas weniger als einem Molekül Barythydrat 

 fällt. Der Niederschlag ist leicht löslich in Säuren und Ammoniak 

 und bildet vakuumtrocken ein graugelbes Pulver von der Zusammen- 

 setzung CH 3 N 3 Ag 2 + H 2 resp. CH 5 N 3 + Ag 2 0". 



Später haben Kutscher und O t o r i 2 ) in etwas anderer 

 Weise eine Silberverbindung des Guanidins dargestellt, die alle 

 wesentlichen Eigenschaften des von Thiele beschriebenen Prä- 



*) Thiele, Ann. d. Chem. 302, 334. 

 2 ) Ztschr. f. physiol. Chem. 43, 102. 



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