M. Schenck: tJeber einige Guanidinderivate. 193 



Chloreilber beseitigt und die Filtrate vom Jodsilber eingeengt. Durch 

 Zusatz von Goldchlorid ließen sich aus Probe a erst nach einigem 

 Stellen nur spärliche Kryst all nadeln von Guanidingolddoppelsalz, 

 It.i Probe b dagegen sofort reichliche Mengen von Guanidinaurat 

 (kenntlich am hohen Zersetzungspunkt 275 — 27S° und an der 

 Kryst allform) isolieren. 



Die Trockenrückstände der wässerigen Auszüge A wurden 

 zur weiteren Reinigung von neuem mit Aether aufgenommen, wobei 

 bei Versuch a nur wenig, bei Versuch b etwas mehr ungelöst zurück- 

 blieb. Die ätherischen Lösungen wurden schließlich bei mäßiger 

 Wann«' zur Trockne verdunstet und die Rückstände mit Wasser 

 aufgenommen. Bei beiden Proben entstand auf Zusatz von 

 Ammoniak und Silbernitratlösung in diesen wässerigen Lösungen 

 der charakteristische eigelbe Niederschlag des Cyanamid- 

 silbers. 



Beide Versuche habe ich hierauf in der gleichen Weise und 

 mit dem gleichen Resultat nochmals ausgeführt. 



Eine Bildung von Dicyandiamid, welches durch Poly- 

 merisation von Cyanamid leicht entstehen konnte, ließ sich in keinem 

 Falle nachweisen. 



Es dürfte somit keinem Zweifel unterliegen, daß der Bildung 

 des Guanidins aus Jodcyan und alkoholischem Ammoniak die des 

 Oyanamids vorhergeht, ebenso \sie dies bei der Erlenmeye r'schen 

 Chlore yanreaktion (s. oben) der Fall ist. 



Einwirkung von Jodcyan auf Methylamin. 



Nach der B a n n o w'scben Reaktion war zu erwarten, daß 

 die Einwirkung von alkoholischem Methylamin auf Jodcyan sich 

 in folgender Weise vollziehen würde: 



JCN + 2NH 2 CH 3 = CH 3 XH.CX + NH 2 .CH 3 .HJ 

 und 



CH 3 XH.CX + XH0CH3.HJ = XHC(NHCH 3 ) 2 .HJ, 



mit anderen W T orten, daß als Endprodukt ein symmetrisch zwei- 

 fach methyliertes Guanidin resultieren würde. In der Tat ist es 

 auch Erlenmeyer 1 ) gelungen, symmetrisches Dimethylguanidin 

 nach dieser Methode zu gewinnen. Ueber die näheren Versuchs- 

 bedingungen macht Erlenmeyer in der kurzen darüber vor- 

 liegenden Notiz (a. a. 0.) keine Angaben, ausführlichere Mitteilungen 

 werden zwar angekündigt, scheinen aber nicht erfolgt zu sein. Um 



*) Ber. 14, 1868. 



