M. Schenok: Heber einige Guanidindorivate. BOß 



Einwirkung von Jodcyan auf Glykokoll. 



Da das Glykokoll als ein substituiertes Methylamin angesehen 

 «nden kann, nämlich als Methylamin, in welchem ein Wasserstoff- 

 atom der Methylgruppe durch Karboxyl ersetzt ist: 



NH 2 .CH 3 NH 2 .CH 2 .COOH 



Methylamin Glykokoll 



so wurde versucht, auch diesen Körper mit Jodcyan in Reaktion 

 zu versetzen; um hierdurch eventuell zu einem Guanidin zu ge- 

 langen, in welchem zwei Wasserstoffatome durch Gruppen 

 — CHo.COOH ersetzt sind. 



1 g Jodcyan, in ca. 3 g absolutem Alkohol gelöst, wurde zur 

 Prüfung dieser Annahme mit einer Auflösung von 1,2 g Glykokoll 

 in ca. 6 g Wasser versetzt und das Gemisch im zugeschmolzenen 

 Rohre einige Stunden im Dampfbad erhitzt. Die Mengenverhältnisse 

 waren so gewählt, daß auf 1 Mol. Jodcyan etwas mehr als 2 Mol. 

 Glykokoll zur Anwendung gelangten; wegen der Schwerlöslichkeit 

 des Glykokolls in Alkohol wurde die Reaktion nicht in absolut- 

 alkoholischer, sondern in ca. 50% iger Lösung vorgenommen. Das 

 braungefärbte Reaktionsprodukt wurde vorsichtig bis zur Trockne 

 verdunstet und der Trockenrückstand zweimal mit Methylalkohol 

 aufgenommen. Das in Methylalkohol nicht Gelöste bildete eine 

 weiße Krystallmasse, die süßen Geschmack zeigte und sich, im 

 Schmelzröhrchen erhitzt, unscharf zwischen 221 und 231° zersetzte. 

 Aminoessigsäure schmilzt unter Bräunung bei 232 — 236°. Zur 

 weiteren Identifizierung wurde diese Krystallmasse mit Wasser 

 aufgenommen und die wässerige Lösung einige Zeit mit frisch ge- 

 fälltem Kupferhydroxyd gekocht. Dann wurde vom Ungelösten 

 abfiltriert und das Filtrat an einen kühlen Ort zur Krystallisation 

 beiseite gestellt. Aus der tiefblauen Lösung schieden sich nach einiger 

 Zeit in reichlicher Menge blaue, nadeiförmige Krystalle aus, welche 

 der Analyse unterworfen wurden: 



0,2874 g Substanz (lufttrocken) verloren beim Trocknen bei 

 130° 0,0226 g an Gewicht. 



0,2648 g Substanz (bei 130° bis zur Gewichtskonstanz getrocknet) 

 lieferten, im Tiegel geglüht, 0,0990 g CuO. 



Gefunden für lufttrockenes Salz: 7,86% H 2 0; für bei 130° 

 getrocknetes Salz: 37,39% CuO. Berechnet für (CH 2 XH 2 COO) 2 Cu + 

 H 2 0: 7,84% H 2 0; für (CH,NH 2 COO) 2 Cu: 37,59% CuO. 



Es handelte sich also bei dem in Methylalkohol unlöslichen 

 Teile des Reaktionsproduktes um unverändertes Glykokoll. Aus 



