o. \. o,,! erle a. G. Ria! : Rhein. 527 



Arbeiten aus dem pharmazeutischen Institut der 

 Universität Bern. 



Zur Kenntnis des Rheins. 



Von ü. A. Oesterle und G. R i a t. 



(Eingegangen den 11. X. 19(>9.) 



Für das Rhein, einen der Bestandteile des chinesischen Rha- 

 barbers, das aber auch durch Oxydation des Aloe-Emodins entsteht, 

 sind aus den Analysenwerten die Formeln C 15 H 10 O 6 und C 15 H 8 6 

 abgeleitet worden. Die Formel C 15 H ]0 O 6 wurde unlängst wieder 

 von Hesse 1 ) bestätigt, wahrend der eine von uns diese, auch 

 von ihm früher vertretene Formel auf Grund von Untersuchungen, 

 die er gemeinschaftlich mit T i s z a machte 2 ), zugunsten der Formel 

 C 1S H 8 6 aufgab. Die Untersuchungen mußten damals aus Mangel 

 an Material unterbrochen werden, weitere Studien wurden aber in 

 Aussicht gestellt. 



Während wir nun mit der Untersuchung des Rheins be- 

 schäftigt waren, sind von Robinson und S i m o n s e n 3 ) 

 Arbeiten erschienen, welche uns veranlassen unsere Versuche zu 

 veröffentlichen. 



Zur Darstellung des Rheins haben wir Aloin mit Chromsäure- 

 mischung oxydiert. Das Oxydationsprodukt wurde acetyliert und 

 das Acetat mit Benzol extrahiert. Benzol nimmt aus dem Acetat- 

 gemisch Aloe-Emodin-Acetat auf, während Rheinacetat ungelöst 

 bleibt. Das rohe Rheinacetat wurde durch Erhitzen mit verdünnter 

 Kalilauge verseift und das durch Salzsäure ausgeschiedene Rhein 

 zweimal aus Pyridin krystallisiert. Zur weiteren Reinigung wurde 

 das Rhein in 10% iger Kaliunikarbonatlösung in der Wärme gelöst. 

 Aus der heiß filtrierten Lösung scheiden sich beim Erkalten rote 

 Krystalle von Rheinkahum ab. Dieselben wurden abgenutscht, 

 mit einer Lösung von Kaliumkarbonat gewaschen und aus heißem 

 Wasser mehrmals umkrvstallisiert. 



J ) O. Hesse, Journ. f. prakt. Chem. 77 (1908), 388. 



2 ) Oesterle u. Tisza. Schweiz. Wchschr. f. Chem. u. 

 Pharm. 1908, 701. 



3 ) Robinson u. Simonsen, Transact. of the Chemie. Soc. 

 95 (1909), 1085. 



