530 O. A. Oesterle u. G. Riat: Rhein. 



Die Methoxylbestimmung ergab: 



1. Aus 0,0905 Substanz 0,1290 AgJ. 



2. Aus 0,2114 Substanz 0,3049 AgJ. 



Berechnet für Gefunden: 



C 15 H 6 4 (OCH 3 ) 2 : 1. 2. 



OCH 3 19,86 18,81 19,03% 



Rheindimethyläther ist, wie schon erwähnt, in Kalilauge 

 unlöslich, er löst sich jedoch und zwar schon in der Kälte in Soda- 

 lösung mit gelber Farbe. Auf dieses auffallende Verhalten wird 

 später noch zurückzukommen sein. Versuche, Diniethylrheln zu 

 acetylieren, blieben ohne Erfolg, stets wurde die Verbindung mit 

 unverändertem Schmelzpunkt erhalten. 



Einwirkung von Chloressigester auf Rhein. 

 Die Farbwerke vorm. Meister Lucius & Brüning 

 (D. R. P. 158 277) haben gefunden, daß in der Anthrachinonreihe 

 Chloressigester auffallend leicht auf fi-ständige Hydroxylgruppen 

 einwirkt. So entsteht z. B. aus Anthrachryson, das neben zwei 

 a -ständigen Hydroxylgruppen zwei Hydro xyle in der (3- Stellung 

 besitzt, sehr leicht Anthrachryson-3,7-Diglykolsäureester: 



OH 

 CO' | 



-OH 



| CO 



OH 



Anthrachryson. 



OH 



co ! 1 



ROOC-CH,-0-r / > / > / > 



-O— CHo— COOR 



| CO 



OH 



Anthrachryson-3-7-Glyko!säureester. 



Es war nun interessant zu ermitteln, ob auch Rhein mit 

 Chloressigester reagiert, da dadurch erkannt werden konnte, ob 

 im Rhein ^-ständige Hydroxylgruppen enthalten sind. 



Das rote Kaliumsalz des Rheins wurde mit 5 Teilen chlor- 

 essigsaurem Aethyl 17 — 18 Stunden am Rückflußrohr zum Sieden 

 erhitzt. Nach dem Erkalten erstarrte der Kolbeninhalt krystallinisch. 

 Er wurde so gut als möglich abgepreßt, mit Aether ausgewaschen 

 und mit Chloroform im Soxhlet'schen Apparat extrahiert. Dadurch 



