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Dimethylrheln entsteht ein, in Alkalien anlöslicher, Dimethyl- 

 rheinäthylester. Ferner kann ans Dimethylrheln durch Thionyl- 

 chlorid ein Säurechlorid der Formel ( YiH-0 2 (OR) 2 — COC1 dargestellt 



werden, aus demselben entsteht mit Ammoniak das entsprechende 

 Säureamid. Durch Behandlung dc^ Säurearnids mit alkalischem 

 Eypobromid wird ein AminodimelhoKyanthrachinon gebildet. 



Die Untersuchungen von Robinson und S i m o n s e n, 

 nach denen an der Anwesenheit einer Karboxylgruppe im Rhein 

 kaum mehr zu zweifeln ist, gaben uns Veranlassung, auf eine Be- 

 obachtung zurückzugreifen, welche wir im Laufe unserer Arbeiten 

 gemacht hatten. 



Bei den Versuchen, reines Rhein darzustellen, hatten wir die 

 an den Gefäßwandungen festsitzenden Krusten von Rhein in 

 Schwefelsäure gelöst und diese Lösung ohne abzukühlen in Alkohol 

 eingegossen. Das Rhein wurde dadurch in Form von gelben Flocken 

 ausgeschieden, und die Flüssigkeit zeigte intensiv gelbe Farbe. 

 Bei längerem Stehen kristallisierten aus dieser Lösung gelbe Körper, 

 von denen die ersten Anteile bei 321° schmolzen, die späteren den 

 Schmelzpunkt 191° zeigten. Aus der von dieser Abscheidung 

 getrennten Flüssigkeit wurden durch Zusatz von Wasser feine, 

 gelbe Nadeln vom Schmelzpunkt 160 — 161° ausgeschieden. Wir 

 hatten damals diesen Körper zur späteren Untersuchung beiseite 

 gelegt. Nach den Arbeiten von Robinson und Simonsen 

 mußten wir nun annehmen, daß in dieser Verbindung der von ihnen 

 aus Acetylrhein dargestellte Rheinäthylester vorlag. Mit dem 

 Schmelzpunkt des Rheinäthylesters, den Robinson und 

 Simonsen bei 159° finden, stimmt der Schmelzpunkt gut überein 

 und auch in den Reaktionen, welche sie angeben, zeigt sich voll- 

 kommene Uebereinstimmung. Die Verbindung ist leicht löslich in 

 Alkohol. In dieser Lösung erzeugt Eisenchlorid eine tief rote 

 Färbung. In Ammoniak ist sie wenig löslich. 



Wir haben nachträglich versucht den Körper nochmals dar- 

 zustellen, dadurch, daß wir eine Lösung von Rhein in konzentrierter 

 Schwefelsäure tropfenweise in siedenden Alkohol eintrugen. Neben 

 unverändertem Rhein und einem Gemisch von veränderlichem 

 Schmelzpunkt erhielten wir, in recht guter Ausbeute, die Verbindung 

 vom Schmelzpunkt 160°. Es ist somit zur Darstellung derselben 

 nicht nötig vom Diacetylrheln auszugehen, wie Robinson und 

 Simonsen angeben, sondern es kann direkt Rhein als Ausgangs- 

 material verwendet werden. 



Im Anschluß an die Arbeiten von Robinson und 

 Simonsen haben war versucht, aus dem Rhein die Karboxyl- 



