014 J. Tröger u. H. Bremer: Arylsulfonierte Aeetonitrile. 



eines Tropfens wässeriger Natronlauge aus den Komponenten nach 

 folgender allgemeiner Reaktionsgleichung : 



RS0 2 .CH 2 .CN +RCOH = R.CH: C(S0 2 R).CN. 

 Benzolsulfonacetonitril und p - D i m e t h y 1 - 

 amidobenzaldehyd. Wird das durch Umsetzung von 

 benzolsulfinsaurem Salz mit Monochloracetonitril 1 ) gewonnene 

 Benzolsulfonacetonitril mit p-Dimethylamidobenzaldehyd in 

 •wässerig- alkoholischer .Suspension unter Zusatz eines Tropfens 

 wässeriger Natronlauge bis zur Auflösung der suspendierten Produkte 

 erwärmt, so scheidet sich aus der filtrierten, stark gefärbten Lösung 

 das p-Dimethylamidobenzalbenzolsulfonaceto- 

 nitril (« - B e n z o 1 s u 1 f o n - ,d , p-dimethylamido- 

 zimmtsäurenitril), C 17 H 16 N 2 S0 2 = (CH 3 ) 2 N . C 6 H 4 . CH : 

 C(S0 2 C 6 H-)CN in schönen roten, blau fluoreszierenden Nadeln 

 vom Schmelzpunkt 194° ab. 



1. 0,09875 g Substanz gaben 0,0752 g BaS0 4 , entsprechend 

 10,46% S. 



2. 0,1645 g Substanz gaben 12,5 ecm N bei 19" und 765 mm, 

 entsprechend 8,94% N. 



Berechnet auf die Formel Gefunden: 



l7 H lb N 2 SO"j : 1. 2. 



s lu. •_>.-, 1046% 



N = 8, 8*94% 



B e n z o 1 s u 1 f o n a (.- c t o n i t r i 1 und Cu m i n o 1. 

 Beide Komponenten geben in der oben erwähnten Weise das 

 C u m i n a 1 b c n z o 1 s u 1 f o n a c e t o n i t r i 1 (oc-Bonzol- 

 s u 1 f i > n - p' - i s o p r o p y 1 z i in m t s ä u r e n i t r i 1) , C 1S H 17 . X S( )., 

 = C 3 H 7 .C 6 H 4 CH: C(S0 2 C 6 H 5 )CN. Das Nitril krystalhsiert 

 starken, hellgelben Xadeln, die bei 78° schmelzen. 



0,0805 g Substanz gäbe» 0,0675 g BaS0 4 , entsprechend 10,37% 8. 

 Berechnet auf die Formel (^„H^NSO,: Gefunden: 



s ..-: 10,29 10,37",, 



Benzolsulfonacetonitril und p-O.xybrn/- 

 a 1 d e h y d. Die Einwirkung des Aldehyds auf das Nitril in Gegen- 

 wart eines Tropfens Natronlauge führt zu dem p-Oxybenzal- 

 benzolsulfonacetonitril (fz-Benzolsulfon-ji, 

 p - o x y z i m m t s ä u r e n i t r i 1), ( '^tL^N S0 3 = OH . C 6 H 4 CH : 

 C(CN)S0 2 C 6 H 5 . Das Kondensationspmdukt bildet gelblich weiße, 

 bei 214° schmelzende Krystalle. 



a ) lieber die Darstellung dieses sowie der anderen in dieser 

 Arbeit genannten Xitrile vergleiche J. T r ö g e r und W. H i 1 1 e , 

 Journ. f. pr. Chem. (2), 71, 201—235. 



