018 J. Tröger u. E. Lux: Beweglichkeit der Wasserstöffatorne. 



Ueber die Beweglichkeit 

 der Wasserstoffatome der Methylengruppe 

 von Verbindungen der allgemeinen Formeln: 



RSO2CH2CF, RSO2CH2CONH2, RS0 2 CH 2 C00C 2 H 5 . 



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Von J. Tröger und E. Lux. 

 (Eingegangen den 30. XL 1909.) 



A. Rössing 1 ) hat als erster auf die Analogie zwischen 

 Ketonsäuren und Sulf onkarbonsäuren hingewiesen ; er hat besonders 

 eine ^-Sulfonkarbonsäure, nämlich die Benzolsulfonessigsäure 

 C 6 H 5 S0 2 CH 2 COOH einerseits und Acetessigsäure andererseits in 

 ihrem Verhalten gegen verschiedene Reagentien verglichen und 

 unter anderem gefunden, daß der Ketonspaltung der Acetessig- 

 säure eine Sulfonspaltung der Sulfonkarbonsäure entspricht. Ferner 

 fand Engelhard t 2 ), daß die Einwirkung von Halogenen bei 

 den Sulfonkarbonsäuren halogensubstituiertes Sulfon gibt, während 

 bei Acetessigsäure halogensubstituiertes Keton entsteht. Dürfte 

 man aus diesen Versuchsergebnissen Schlüsse ziehen auf eine voll- 

 ständige Analogie der Verbindungen dieser beiden Körperklassen, 

 so wäre ohne weiteres die Existenz einer dem Natracetessigester 

 entsprechenden Natrium Verbindung des Arylsulfonessigesters, 

 nämlich des Natriumarylsulfonessigesters, anzunehmen. R. Otto 

 und A. Rössing 3 ) versuchten auch, wahrscheinlich von dem- 

 selben Gedanken geleitet, diese Ester herzustellen; jedoch ohne 

 Erfolg. Dagegen gelang dieser Versuch den amerikanischen 

 Forschern A. Michael und A. M. Comey 4 ). Sie konnten die 

 gesuchte Verbindung isolieren und auch Alkylgruppen einführen. 

 Dadurch erbrachten sie einen weiteren Beweis für die Analogie 

 zwischen Arylsulfonessigester und Acetessigester ; gleichzeitig be- 

 wiesen sie damit aber auch, daß die RS0 2 -Gruppe zusammen mit 

 der Karboxäthylgruppe genau denselben Einfluß auf die benach- 

 barte CH 2 - Gruppe ausübt wie die COR- Gruppe vereint mit der 



*) J. ]>r. Gh. (II), 41, 369- 396. 



2 ) J. pr. Ch. (II). 40, 540. 



3 ) B. 22, 1447. 



4 ) Am. Chem. Journ. 5, 116—119 und 7, 05—71. J. pr. Ch. (11), 

 60, 96. 



