620 J. Tröger u. E. Lux: Beweglichkeit der Wasserstoffäfbitie. 



vor, d. h. ersetzt man im Cyanessigester das Kohlenstoffatom der 

 KC0 2 - Gruppe durch S, so gelangt man zu schwefelhaltigen Ver- 

 bindungen, die sich in vieler Beziehung dem Cyanessigester analog 

 verhalten. Es sind aber weiterhin diese Arylsulfonacetonitrile 

 Analoga vom Acetessigester, in dem ein Säureradikal und eine 

 Karboxäthylgruppe die Beweglichkeit der Wasserstoffatome der 

 CH 2 -Gruppe bedingen. Vergleicht man nun diese genannten Nitrile 

 mit dem Acetessigester, so sieht man, daß das Sulfonradikal RS0 2 

 die Rolle des Säurerachkais COR und die CN- Gruppe die Rolle 

 von RC0 2 übernimmt. Die Gruppen RS0 2 und CN, welche CH 2 

 umgeben, üben daher auf die Beweglichkeit der Wasserstoffatome 

 der CH 2 -Gruppe denselben Einfluß aus, als wenn die Methylen- 

 gruppe von CN und RC0 2 einerseits oder von COR und RC0 2 

 andererseits umgeben ist. Es läßt sich aber schließlich auch noch 

 eine Analogie zwischen Arylsulfonacetonitrilen und dem Benzyl- 

 cyanid konstatieren. Wie J. T r ö g e r und A. P r o c h n o w 1 ) 

 gezeigt haben, verhalten sich genannte Verbindungen gegenüber 

 der Einwirkung von Amylnitrit und Natriumäthylat vollkommen 

 analog, indem in ihnen die beiden Wasserstoffatome der CH 2 - 

 Gruppe durch den Oximrest NOH ersetzt werden. Mit Aldehyden 

 unter dem Einfluß von wenig Natronlauge kondensieren sich sowohl 

 Benzylcyanid als auch Arylsulfonacetomtrile und liefern Ab- 

 kömmhnge von Zimmtsäuremtrilen, welche trotz ihrer doppelten 

 Bindung die Fähigkeit verloren haben, Brom zu addieren. Das 

 gleiche Verhalten der Arylsulfonacetonitrile und des Benzylcyanids 

 gegenüber salpetriger Säure einerseits und Aldehyden andererseits 

 beweist, daß che Gruppe RS0 2 einen ähnlichen Einfluß vereint 

 mit der Gruppe CN auf die CH 2 - Gruppe ausübt, wie im Benzyl- 

 cyanid die Phenylgruppe. Es sollte nun in der vorliegenden Arbeit 

 der Einfluß verschiedener Gruppen (x = COOR, CONH 2 , CX) 

 auf die Beweglichkeit der Wasserstoffatome der Methylengruppe 

 in Verbindungen von der allgemeinen Formel RS0 2 CH 2 (x) geprüft 

 werden. Zu diesem Zwecke wurde das Verhalten der Arylsulfon- 

 essigester, der Arylsulfonacetonitrile und der Arylsulfonacetamide 

 verschiedenen Reagentien gegenüber geprüft. Besonders die 

 zuletzt genannten arylsulfonierten Acetamide wurden in den 

 Rahmen der Untersuchung hineingezogen, nachdem durch die 

 Arbeiten von J. Tröger und B. L i n d n e r 2 ) der Beweis er- 

 bracht war, daß in den durch Anlagerung von H 2 S an Arylsulfon- 



*\ J. pr. Ch. (II), 78, 123JK. 

 2 ) J. pr. Ch. (II), 78, 1 ff. 



