.1. Tröger u. E. Lux: Beweglichkeit der Wasaerstoffatotne. 621 



;u -et i mit i ilc entstehenden Arylsulfonthioacetamiden l!SO„( 'lf.,( 'SN ll„ 

 (Irr Wasserstoff der CBLj-Gruppe nicht mehr durch Alkalimetalle 

 oder Alkoholradikale ersetzbar ist. Da nun solche Thioacetamide, 

 die keine Natriumverbindungen im Sinne des Acet- oder Cyan- 

 esadgesters bilden, trotzdem in Alkalihtuge löslich sind und aus 

 solchen Lösungen durch schwache oder starke Säuren wieder aus- 

 gefällt weiden können, so gibt es für die Alkahlöshehkeit derselben 

 nur die Erklärung, daß es sieh in ihnen um eine sogenannte Pseudo- 



SH 



form, RS0 2 CH 2 C<,™-, handelt, in der der Wasserstoff der SH- 



Gruppe durch Alkali ersetzt werden kann. Solche Alkali- 

 verbindungen sind von J. T r ö g e r und ß. L i n d n e r 1 ) dar- 

 gestellt und analysiert worden. Sie konnten zwar nicht durch 

 Einwirkung von Benzylchlorid in entsprechende Thioäther über- 

 geführt werden, da solche vermutlich wenig existenzfähig sind, 

 doch spricht das bei Einwirkung von Benzylchlorid auf solche 

 N'itriumsalze sich bildende Benzylsulfid einerseits und die Existenz- 

 fahigkeit von wohlcharakterisierten Natrium Verbindungen anderer- 

 seits dafür, daß nur der Wasserstoff der SH- Gruppe es sein kann, 

 der bei der Alkalilöslichkeit der Thioacetamide in Betracht kommt. 

 Bei den Arylsulfonacetamiden, in denen H 2 0-Additionsprodukte 

 der Xitrile vorliegen, ist eine analoge Pseudoform ausgeschlossen, 

 womit auch die Alkaliunlöslichkeit solcher Amide in Einklang 

 steht. Es w r ar nun von Interesse zu erfahren, inwieweit die 

 ' n\ T H 2 - Gruppe vereint mit der Gruppe RS0 2 die Beweglichkeit 

 der Wässersfcöffätome der CH 2 -Gruppe beeinflußt. Vorauszusehen 

 war. daß CONH 2 nicht mehr wie CN wirken könne und auch in 

 mancher Beziehung einen schwächeren Einfluß als COOR aus- 

 üben würde. Diese Annahme hat sich bestätigt, wie das Verhalten 

 der arylsu Monierten Acetonitrile, Amide und Ester 1. gegen Alkalien, 

 2. gegen Halogenalkyle und Alkali, 3. gegen Amylnitrit und Natrium- 

 äthylät, 4. gegen Aldehyde in Gegenwart von Alkali beweist. Es 

 -'•Ute des weiteren die Frage entschieden werden, ob es gelingt, in 

 den durch Einwirkung von salpetriger Säure auf Arylsulfonaceto- 

 nitrile entstehenden Oximen die NOH- Gruppe gegen auszutauschen. 

 Wäre das praktisch möglich gewesen, so hätte man von den Nitrilen 

 RS0 2 CH 2 CN ausgehend, über ihre Oxime RS0 2 C(NOH)CN zu 

 arylsulfonierten Ketonnitrilen RS0 2 COCN gelangen müssen. Diese 

 Frage konnte vorläufig experimentell noch nicht erledigt werden, 

 da bei Einwirkung von Säuren auf solche Oxime scheinbar weiter- 



l ) .). pr. (Jh. (li), 78, 17 ff. 



