6:."J J. Trögfr n. E. Lux: Beweglichkeit der Wasserstoffatome. 



gehende Zersetzungäprodukte entstehen. Wohl abör gelang es, 

 dureh Einwirkung von Brom die [sonitrosogruppe in derartigen 

 Oximen gegen Br 2 auszutauschen und ist 5. auch das eigentümliche 

 Verhalten der drei oben genannten Körperklassen gegen Brom im 

 experimentellen Teil der Arbeit berücksichtigt worden. Soweit 

 auf frühere Arbeiten zurückgegriffen werden konnte, ist dies ge- 

 schehen und es sind Versuchsergebnisse früherer Arbeiten zum 

 Vergleich der in der vorliegenden Arbeit beschriebenen Produkte 

 herangezogen worden. 



Experimenteller Teil. 



Verhalten der Arylsulfonacetonitrile, Arylsulfonacetamide, Arylsulfon- 

 essigsäuren und Arylsulfonessigester gegen Alkalien. 



Alle bisher von früheren Autoren hergestellten Acetonitrile 

 lösen sich glatt in kalter verdünnter Natronlauge auf und werden 

 selbst nach längerem Erhitzen mit schwachen Säuren (CO^, wie 

 mit starken (HCl) in unveränderter Form krystallinisch abgeschieden. 

 Es lassen sich aber auch von solchen Nitriten feste Natrium- 

 verbindungen, RS0 2 CHNaCN, darsteilen, wenn man Nitrile in 

 Alkohol gelöst, mit einem Molekül Natriumäthylat und hierauf 

 mit wasserfreiem Aether versetzt. Derartige Mononatrium- 

 verbindungen sind von T r ö g e r und Vasterling 1 ) bei 

 p-Chlor- und p-Bromacetonitril dargestellt und analysiert. Auf- 

 fallend an den Nitrilen ist die große Widerstandsfähigkeit, welche 

 sie verseifenden Mitteln gegenüber zeigen. Während arylsulf orderte 

 Essigsäureester, wie Tröger und Chr. B u d d e 2 ) nachgewiesen 

 haben, schon durch kalte verdünnte Natronlauge glatt zu Natrium- 

 salzen der Arylsulfonessigsäuren verseift werden, gelingt bei den 

 Arylsulfonacetonitrilen selbst bei langem Kochen mit Alkalien 

 eine derartige Verseifung mcht und wird erst erreicht, wenn man 

 die in Eisessig gelösten Nitrile einen Tag lang mit rauchender Salz- 

 säure im Rohr erhitzt. Auf diese Weise wurde Benzol-, p-Brom- 

 benzol- und Naphthalinsulfonessigsäure aus den zugehörigen Nitrilen 

 gewonnen. Noch größer werden die Schwierigkeiten bei der Ver- 

 seifung, wenn man von homologen Acetonitrilen, RS0 2 C(R) 2 CN, 

 ausgeht. 



Arylsulfonacetamide lösen sich nicht mehr in Natrordauge 

 auf. Durch Anlagerung von H 2 an die CN- Gruppe und durch 

 den Uebergang derselben in die CONH ä - Gruppe ist scheinbar die 



1 ) J. pr. Ch. (li), 72, 336 ti. 



2 ) J. pr. Ch. (TI). 66, 130. 



