.1 [*röger u. K Lux: Beweglichkeit der Wa lerstoffatome. 623 



Beweglichkeit dei Wasseretoffatome der CBL^-Gruppe Alkalien 

 gegenüber abgeschu ächl . 



Die Einwirkung von Alkalien auf Arylsulfonewöigaäure 

 schließlich führt unter Abspaltung von CO., zu Sulfon, RS0 2 R, 



und die Einwirkung von Alkalien auf Arylsulfonessigester zu Ver- 

 bindungen, bei denen an Stelle des Wasserstoffs der Methylen- 

 gruppe in arylsulfonierten Essigestern Natrium getreten ist: 

 RS0 2 CNa 2 COOC 2 H,. 



Alle experimentell geprüften ArylsuKonacetamide geben aber 

 auch mit C 2 H 5 ONa in alkoholischer Lösung keine Natrium- 

 verbindungen, wie das /.. B. Oyanaeetamid 1 ) tut. Selbst in Gegen- 

 wart von viel Alkohol und C 2 H 5 ONa werden die Amide in der Kälte 

 nur unvollständig gelöst, in der Wärme verseift. 



Verhalten der arylsulfonierten Acetonitrile, Acetamide und Essigester 

 gegen Halogenalkyl und Alkali. 



Bei den Arylsulfonessigestern gelingt der Ersatz der Wasser- 

 stoffatome der Metlvylengruppe durch Alkoholradikale, die ver- 

 geblich von R ö s s i n g und Otto versucht wurden, wie 

 Michael und Comey gezeigt haben. Keinerlei Schwierig- 

 keiten bietet die Einführung von Alkoholradikalen in Arylsulfon- 

 acetonitrile. Nur hat es bisher nicht gelingen wollen, in der CH.,- 

 Gruppe nur ein Radikal gegen Wasserstoff auszutauschen. Die 

 Darstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel RS0 2 C(R) 2 < X 

 erfolgt glatt, wenn man auf die alkoholische Lösung die für zwei 

 Atome Natrium berechnete Menge Xatriumäthylat und die für 

 zwei Moleküle berechnete Menge Halogenalkyl zufügt und längere 

 Zeit die Komponenten in der Wärme aufeinander einwirken läßt. 

 Versuche, zu monoalkylierten Verbindungen zu gelangen, 

 deren Darstellung durch Einwirkung von Halogenalkylen auf feste, 

 in Aether suspendierte oder in Alkohol gelöste Mononatrium- 

 verbindungen erreicht werden sollte, haben den erwünschten Erfolg 

 nicht gehabt, da in Aethersuspension keine Reaktion stattfand und 

 in alkoholischer Lösung Produkte erhalten wurden, die vermutlich 

 Gemische von mono- und dialkylierten Nitrilen darstellen. Wie 

 schon oben erwähnt, ist bei den dialkylierten Arylsulfonacetonitrilen 

 die große Widerstandsfälligkeit auffallend, die sie bei der Ver- 

 seifung zeigen, so daß man selbst unter Bedingungen, bei denen 

 eine Verseif ung der einfachen Arylsnlfonacetonitrile stattfindet, 

 keine oder nur partielle Verseif ung beobachtet. 



x ) Gazz. chün. ital. 32, II., 360. 



