642 J. Tröger u. E. Lux: Beweglichkeit der Wasserstoffatome. 



RCOH + RS0 2 CH 2 CN = RCHC(S0 2 R)CN + H 2 und stellen Aryl- 

 sulfonzimmtsäurenitrile dar. Auffallend an diesen Körpern ist, 

 daß sie trotz ihrer doppelten Bindung kein Brom aufzunehmen 

 vermögen, eine Beobachtung, die von R. v. Walt her auch 

 schon bei den Kondensationsprodukten gemacht wurde, die 

 aus Benzylcyanid und aromatischen Aldehyden in Gegenwart 

 von Natronlauge entstehen. Weitere Versuche von Tröger 

 und Bremer lehrten, daß nicht alle aromatischen Aldehyde 

 mit den Arylsulfonacetonitrilen sich gleich gut kondensieren lassen. 

 So lieferte z. B. der p-Diniethylaniidobenzaldehyd außerordentlich 

 leicht Kondensationsprodukte, die vorzüglich krystallisieren und 

 sich durch prächtig rote Farbe auszeichnen, während alle sonst 

 noch hergestellten Kondensationsprodukte weiße oder gelb gefärbte 

 Körper bilden. Cuminol und p-Oxybenzaldehyd, die mit einigen 

 Nitrilen sich sehr gut kondensieren ließen, konnten mit anderen 

 wieder nicht zur Umsetzung gebracht werden, selbst dann nicht, 

 als an Stelle von Natronlauge die Kondensation mit Natriumäthylat 

 und Piperidin versucht wurde. Es fiel daher nicht auf, als Aryl- 

 sulfonacetamide und Arylsulfonacetester bei entsprechenden Kon- 

 densationsversuchen mit Aldehyden meist ein negatives Verhalten 

 zeigten, da ja, wie aus den vorher beschriebenen Versuchen dieser 

 Arbeit hervorgeht, infolge des Ersatzes der CN- Gruppe in den 

 arylsulfonieiten Acetonitrilen durch die Atomkomplexe CONH 2 

 bezw. COOC 2 H 5 die Beweglichkeit der W r asserstoffatome der 

 Methylengruppe eher abgestumpft als erhöht ist. Trotzdem gelang 

 es durch Einwirkung von Salicylaldehyd sowohl mit Arylsulfon- 

 essigester als auch mit Arylsulfonaeetamid. Kondensationsprodukte 

 zu bereiten, wobei allerdings sich herausstellte, daß die Ausgangs- 

 materialien in betreff der Gruppen COA T H 2 und COOC 2 H 5 eine 

 Spaltung erleiden; denn sowohl aus Arylsulfonaeetamid, wie aus 

 Arvlsulfonessigester resultierten bei den Kondensationsversuchen 

 die gleichen Körper. Eine Kondensation mit anderen Aldehyden 

 gelang auch bei Anwendung anderer Kondensationsmittel trotz 

 der verschiedensten Bedingungen nicht. 



Um zu solchen Kondensationsprodukten zu gelangen, wurden 

 die betreffenden arylsulfonierten Acetamide resp. Acetester in wenig 

 Alkohol gelöst, mit der für ein Molekül berechneten Menge Salicyl- 

 aldehyd versetzt und nach weiterem Zusatz von wenig Natiium- 

 äthylat 10 Stunden lang auf dem Wasserbade am Rückflußkühler 

 erhitzt. Nach dem Erkalten wurde die ausgeschiedene Krystall- 

 masse abfiltriert und aus Alkohol umkrystallisiert. Die Reaktion 

 verläuft vermutlich folgendermaßen : 



