J. Tröger u, E. Lux: Beweglichkeil der W »ffatome.. 647 



Von J. Trog er und \V. H i 1 1 c vorliegende Versuche 

 über Einwirkung von Kalogen auf arylsulfonierte Acetamide Lehren, 

 daß bei diesen durch Einwirkung von Brom und Alkalilauge Ali 

 Spaltung der CONH 2 - Gruppe eintritt und man zu ähnlichen Ver- 

 bindungen gelangt, wie sie bei Einwirkung von Brom auf Aryl- 

 sulfonessigsäure von Engelhardt schon erhallen sind. Die 

 H o f in a n'sihe Synthese laut sich bei Arylsulfonacetamiden nicht 

 mehr ausführen und gelingt es nur dann zu sogenannten Brom- 

 bezw. Chloramiden zu gelangen, wenn man die Amide in Eisessig 

 mit Brom- bezw. Chlor behandelt. Hierbei wird der Wasserstoff 

 der NH 2 -Gruppe durch Chlor resp. Brom ersetzt: gleichzeitig tritt 

 aber auch eine Substitution von Brom oder Chlor in der Methylen- 

 gruppe ein und solche in der CH 2 -Gruppe substituierten Brom- 

 resp. Chloramide liefern dann bei Einwirkung von Natronlauge 

 wieder Halogenderivate von Methylarylsulfon. 



Die Einwirkung von Brom bei den arvlsulfonierten Aceto- 

 oitrilen geht glatt von statten, ohne daß die CN- Gruppe hierbei 

 eine Veränderung erfährt, und es werden nur die beiden Wasser- 

 stoffatome der Methylengruppe durch Brom ersetzt. Solche 

 Produkte erhält man, wenn die Nitrile in wenig Alkohol oder besser 

 in Eisessig gelöst mit Brom behandelt werden. Dieselben sind 

 gut krystalhsierende Körper, in denen schon beim Schütteln mit 

 feuchtem Silberoxyd das Halogen sich reaktionsfähig erweist. 



Benzolsulfondibromacetonitril. 

 C 6 H 5 S0 2 CBr.,CX. 

 Stäbehen vom Schmelzpunkt 123°. 



0,2874 g Substanz gaben 0.2028 g BaS0 4 . 



0,1898 g Substanz gaben 0.1966 g CO, und 0,0290 g H,0. 



0,2278 g Substanz gaben 0,2522 g AgBr. 



0,1734 g Substanz gaben 6.6 com N bei 22 n und 761 mm. 



Berechnet für C s H 5 S0 2 Br.,X: Gefunden: 



47,12% 

 4.41",, 

 9,69% 



1,71% 



28.25 % 



p-Chlorbenzolsulfondibromacetonitril. 

 C 6 H 4 ClS0 2 CBr 2 CX. 

 Stäbchen vom Schmelzpunkt 126". 



0,1842 g Substanz gaben 6,2 ecm N bei 21° und 762 mm. 

 Berechnet für C 8 H 4 ClS0 2 Br,N: Gefunden: 



N = 3,74 3,92 % 



