648 J. Tröger u. E. Lux: Beweglichkeit der Wasserstoffatome. 



p-Brombenzolsulfondibromace^onitril, 

 C 6 H 4 BrS0 2 CBr 2 CN. 

 Stäbchen vom Schmelzpunkt 129°. 

 0,1770 g Substanz gaben 0,2374 g AgBr. 

 Berechnet für C s H 4 Br s S0 2 N: Gefunden: 



Br = 57,39 57,09% 



p-Jodbenzolsulfondibromacetonitril, 



C 6 H 4 JS0 2 CBr 2 CX. 

 Stäbchen vom Schmelzpunkt 131°. 

 0,3186 g Substanz gaben 0,1654 g BaS0 4 . 

 Berechnet für C 8 H 4 JS0 2 NBr 2 : Gefunden: 



S = 6,89 7,13% 



Wie schon früher erwähnt, sollte in dieser Arbeit auch ver- 

 sucht werden, von den Oximen bezw. deren Derivaten, die man mit 

 Arylsulfonacetonitrilen erhält, durch Ersatz der NOH- Gruppe oder 

 der NOR- Gruppe zu Ketonnitrilen von der allgemeinen Formel 

 RSOgCOCN zu gelangen. Schwache und starke Säuren, die zu diesem 

 Zweck auf Oxime und ihre Derivate einwirkten, ergaben zwar eine 

 Umsetzung, doch ist es bisher nicht gelungen, größere Mengen von 

 solchen Ketonnitrilen zu fassen. Die Ausbeute an Spaltungs- 

 produkten war stets so gering, daß vorläufig von einer Analyse 

 abgesehen werden mußte. Auf diese Weise konnte man also zu 

 derartigen Ketonnitrilen nicht kommen, wohl aber gelang es, durch 

 Einwirkung von Brom auf die Natriumsalze von Oximen der Formel 

 RS0 2 CNOHCN, die Isonitrosogruppe abzuspalten und durch Brom 

 zu ersetzen. Auf diese Weise gelangt man zu gleichen Derivaten, 

 wie wenn man das Brom direkt auf die Nitrile einwirken läßt. 



Zur Darstellung dieser Produkte löst man die Natriumsalze 

 der betreffenden arylsulfonierten Acetonitrile in der fünffachen 

 Menge Wasser und gibt unter Kühlung Brom im Ueberschuß 

 hinzu. Es scheidet sich ein gelbbraunes Oel aus, das nach Ver- 

 jagen des überschüssigen Broms durch Erwärmen auf dem W'asser- 

 bade eine fast wasserhelle Farbe annimmt und durch kräftiges 

 Schütteln leicht zum Erstarren gebracht werden kann. Durch 

 Umkrystallisieren aus Alkohol erhält man schöne Krystalle in 

 Stäbchenform, die, wie die Analvse zeigt, der Formel entsprechen: 



RS0 2 CBr 2 CN. 



Benzolsulfondibromacetonitril, C 6 H 5 S0 2 CBr 2 CN. 

 Stäbchen vom Schmelzpunkt 123°. 

 0,1971 g Substanz gaben 0,2192 g AgBr. 

 Berechnet für C 8 H 5 S0 2 Br.>N: Gefunden: 



Br = 47,17 47,33% 



