660 i. Tröger u. A. Westerkamp: Azo-aryl-hydrazinsulfonsäureö. 



Auffallend is\ entschieden die Bildung solcher Hydrazin- 

 sulfonsäuren, wie sie bei der Einwirkung von S0 2 auf diazotiertes 

 Anilin und m-Toluidin beobachtet wurde. 80., muß hierbei gleich- 

 zeitig reduzierend und sülfurierend wirken, und außerdem maß 

 eine eventuell als Zwischenprodukt entstehende Hydrazinsulfon- 

 säure sieh sofort mit der Diazoniumlösung kuppeln zu einer Azo- 

 benzol- bezw. Dimethylazobenzolhydrazinsulfonsäure. Es müssen 

 aber, wie che früheren Versuche lehren, ganz bestimmte Bedingungen 

 erfüllt sein, wenn man mit S0 2 auf direktem Wege solche Hydrazin- 

 sulfonsäuren aus diazotierten Aminen erhalten will. Beim Anihn 

 und m-Toluidin konnten auf empirischem Wege die Versuchs- 

 bedingungen festgelegt werden ; beim p-Toluidin ist der erste Schritt 

 getan, d. h. die Bildung einer geringen Menge einer solchen Hydrazin- 

 sulfonsäure beobachtet worden, und muß durch weitere Versuchs- 

 reihen che Ausbeute zu erhöhen versucht werden. Beim o-Toluidin 

 und anderen in dieser gleichen Richtung untersuchten Aminen hat 

 bisher die Bildung von solchen Sulfonsäuren auch nur in Spuren 

 nicht ermittelt werden können. Um so auffallender war es daher, 

 als es T r ö g e r und Puttkammer gelang, aus Amidoazo- 

 o-toluol eine Hydrazinsulf onsäure auf dem oben angedeuteten Wege 

 aufzubauen. Die vorhegende Arbeit bezweckte nun den synthetischen 

 Aufbau weiterer Hydrazinsulfonsäuren. ausgehend von Amidoazo- 

 körpern. In allen bisher experimentell geprüften Fällen gelang 

 denn auch ihre Darstellung und führte zu roten, blauen, violetten 

 und braunen Produkten, die aber in Wasser leichter löslich waren, 

 als die zuerst beschriebenen Verbindungen und deren Reingewinnung 

 daher mancherlei Schwierigkeit bot. Schließlich wurden zur 

 Reinigung die Salze solcher Hydrazinsulfonsäuren mit aromatischen 

 Aminen benutzt, die meist gut krystalhsierten und zur Reingewinnung 

 der freien Sulfonsäuren besser geeignet waren als die entsprechenden 

 Alkahsalze. Außer diesen neuen Hydrazinsulfonsäuren und ihren 

 organischen und ihren anorganischen Salzen ist noch eine neue 

 Amidoazoverbindung, che als Ausgangsmaterial nötig war, dar- 

 gesteht und mit ihren Derivaten in der Arbeit beschrieben worden. 

 Um zu sehen, ob diese neuen synthetisch aufgebauten Hydrazin- 

 sulfonsäuren ein gleiches Verhalten zeigen wie diejenigen, die durch 

 direktem/Einwirkung von S0 2 auf die Diazoniumverbindungen des 

 Anihns^und m-Toluidins entstehen, wurde in den Fällen, wo die 

 Beschaffung des Ausgangsmaterials nicht auf zu große Schwierig- 

 keiten stieß, das Verhalten gegen SnCl, und die Bildung von Hydra- 

 zonen bei Einwirkung von Aldehyden in Gegenwart von Säuren 

 geprüft. Bei der SnCl 2 - Spaltung sind auch che älteren Hydrazin- 



