.1. Trögei ii. \. Westerkamp: Azo-aryl-hydrazinsulfonsäuren. 661 



Bulfon8äuren nochmals geprüfl und die Spaltungsprodukte, deren 

 Isolierung nach dem früher eingeschlagenen Verfahren viele Mühe 

 bereitete, auf einfachere Weise identifiziert worden. Und zwar 

 diente zur Identifizierung der bei der Spaltung erhaltenen Basen 

 die Einwirkung von Essigsäureänhydrid bei Gegenwarl von Eis- 

 wasser. Auch die ursprünglich angewandte Perforation der Diamine 

 Ließ sich, wie in dem experimentellen Teil gezeigt werden wird, 

 umgehen. 



Die Zinnchlorürspaltung trat immer im Sinne folgender 

 < rleichung ein: z. ß. : 



C 6 H-V: X( ', ; tf 4 XH.NHS0 3 H + 3 H 2 + H 9 = 

 I i ,.\ H 2 + NH 2 .0 6 H 4 X ; H 2 + NH 3 + H 2 S0 4 . 



Diese Spaltung wurde bei der Azobenzol-p-hydrazinsulfon- 

 säure, <\n 2-3'-Dimethylazobenzol-p-hydrazinsulfonsäure, der 3-2'- 

 1 tömethylazobenzol-p-hydrazinsulfonsäure und der Benzol-azo- 

 </-naphthylhydrazinsurfonsäure ausgeführt und zeigte, daß in allen 

 diesen bisher untersuchten Fällen ein Monamin, ein Diamin, 

 Ammoniak und Schwefelsäure entstehen. Ferner wurden aus der 

 Azobenzol-p-hydrazinsiilfonsäure und der 3-2 / -Dimethylazobenzol- 

 p-hydrazinsulfonsäure Azide dargestellt. Die Bildung dieser Azide 

 erfolgt nach folgender Gleichung: 



C 6 H 5 N: NC 6 H 4 NH.NH 2 + XO.OH = 2 H.,0 + 

 C 6 H 5 N:NC 6 H 4 N 



Mit dem aus der Azobenzol-p-hydrazinsulfonsäure dargestellten 

 Azid wurde auch die Zinnchlorürspaltung ausgeführt, die im Sinne 

 folgender (deichung verlief: 



C 6 H 5 N : NC 6 H 4 N/ ü + 3 H 2 = C 6 H 5 NH 2 + NH 2 C 6 H 4 XH 2 + Hj. 



Experimenteller Teil. 



I. Azobenzol-p-hydrazinsulfonsäure 

 C 12 H 12 N 4 S0 3 = C 6 H 5 N: NC 6 H 4 XH.XHS0 3 H. 



Die Darstellung dieser Hxdrazinsulfonsäure geschah nach 

 den Angaben von T r ö g e r und Mülle r 1 ). 15,0 g Anilin wurden 

 in einer Mischung von 300,0 g Wasser und 50,0 g konzentrierter 

 Schwefelsäure gelöst und sodann in der üblichen Weise diazotiert. 

 In die klare Diazobenzolsulfatlösung wurde dann unter Eiskühlung 



x ) Journ. f. prakt. Chem. (2), 78, 371. 



