.1. Tröget u. .\. Westerkamp: ^zo aryl-hydrazinsulfonaiuren. 665 



2. Meta-Toluol-azo meta-toluol-p-hydrazinsulfonsäure oder 2-3'Dimethyl- 

 azobenzol 4-hydrazinsulfonsäure, 



^Hj^SOg = C 6 H 4 (CH,,X:X< ,H. ! i('II..)\H.NHS() II. 



( )n = n/ Anh.nhso 3 h. 



CH 3 CH :i 



Zur Darstellung der freien Hydrazmsulfonsäure wurde 

 m-Toluidin in der üblichen Weise diazotiert und in die klare 

 Diazoniumlösung, etwa 12 Stunden lang, ein langsamer Strom von 

 S0 2 -Gaa anter Biskühlung eingeleitet. Die sieh hierbei in Form 

 einer voluminösen, blutroten Masse abscheidende Sulfonsäure 

 wurde zunächst mit Wasser, dann mit Alkohol und Aether aus- 

 gewaschen, getrocknet und nach den Angaben von Trog er und 

 Pu 1 1 k a m m e r 1 ) über ihr Natriumsalz gereinigt. 



Spaltung der freien Hydrazinsulfonsänre 

 mittels Zinne hlorür und Salzsäure. 



Auch diese Spaltung ist bereits von Tröger, H i 1 1 e und 

 Vast erlin" g 8 ) ausgeführt worden, und werden von ihnen als 

 Spaltungsprodukte Ammoniak, Schwefelsäure. m-Toluidin und ein 

 Toluylendiamin angegeben. Welches von den sechs möglichen 

 Toluylendiaminen vorlag, vermochten genannte Autoren nicht 

 zu entscheiden, da ihnen die Isolierung des Diamins ziemliche 

 Schwierigkeiten bot. Aus diesem Grunde wurden von neuem 

 che Spaltungsversuche aufgenommen, und ist es mit Hilfe des bei 

 der Azobenzol-p-hvdrazinsulfonsäure angegebenen modifizierten Ver- 

 fahrens gelungen, relativ größere Mengen des Diamins in Form 

 seines Chlorhydrates zu erhalten, so daß es möglich wurde, dasselbe 

 näher zu charakterisieren. Zur Identifizierung wurde das erhaltene 

 Toluylendiaminehlorhydrat nach der H i n s b e r g'schen Methode 

 acetyliert, und wurden so nach wiederholter Umkrystallisation 

 aus Alkohol hellgelbe, blätterige Krystalle vom Schmelzpunkt 220° 

 erhalten, in denen das 2,5-Diacetyl-l-2-o-Toluylendiamin 



IVHPOC'H ('2\ 

 C 6 H3GH 3 (l)<^ r rT/-(/^p-rr 3 /P\ vorhegt. Die Prüfung auf Ammoniak 



und m-Toluidin geschah nach erfolgter Wasserdampfdestillation 

 im Destillat, während sich Schwefelsäure in der Reduktionsflüssig- 

 keit noch vor dem Entzinnen nachweisen ließ. Die Spaltung der 



1 ) .Tourn. f. prakt. Chem. (2). 78, 4.V>. 



ä ) Journ. f. prakt. Chem. (2), 72, 512—514. 



