.1. Tröger u. .\. Westerkamp: \zo-aryl-hydrazinsulfonßäuren. 669 



Erwärmen auf dem Wasserbade eben in Lösung geht. Die heiß 

 filtrierte Flüssigkeil schied beim Abkühlen das p-Toluidinsalz in 

 Bchönen, gelben Nadeln vom Schmelzpunkt 158° ans. 



0,2108g Substanz gaben bei J8" und 77" nun Druck 29,i 

 Stickstoff, entsprechend 16,4*3 



•hnel auf die Formel (', ,! 1 ,,.X ,s< ),k' t ! [ 7 XI!,| Gefunden: 

 N 16,39 16 17% 



K (in (1 e n s a t i o n d e r 3, 2' - 1) i m e thylazobenzol- 

 4 - h y (1 r a z insulfons ä n r e m i t AI d e h y d e n. 

 Ebenso «de die Hydrazine, so haben auch die Hydrazdnsulfon- 

 9äuren die Eigenschaft, durch Kondensation mit Aldehyden bezw. 

 Ketonen unter Abspaltung der Sulfongruppe Hydrazone zu bilden. 

 Die Abspaltung der Sulfongruppe erfolgt entweder, wie schon in 

 einer früheren Mitteilung besehrieben 1 ), durch Erwärmen der 

 Hydrazinsulfonsäure mit Eisessig mit und ohne Zusatz von Mineral- 

 säure, oder durch Erwärmen mit alkoholischer Chlor-, Brom- bezw. 

 Jodwasserstoffsäure und Schwefelsäure. Dabei wird die Sulfonsäure- 

 gruppe als Schwefelsäure im Sinne folgender Gleichung abgespalten : 

 C,H 4 (CHjX:NC 6 H 3 (CH 3 )XH.XHS0 3 H + H 9 = 

 C 6 H 4 (CH :J )X: X(', ; H 3 !CH n )XH.XH, + H 2 S0 4 . 

 Nun wirkt der Aldehyd bezw. das Keton auf das bei der 

 Alispaltung entstandene Hydrazin unter Bildung von Hydrazonen 

 ein. Es entsteht hier aber nicht das freie Hydrazon, sondern die 

 bei der Abspaltung der Sulfongruppe verwandte Mineralsäure 

 lagert sich an das Hydrazon an und bildet mit demselben eine salz- 

 artige Verbindung. Mit alkoholischer Salzsäure, Bromwasserstoff- 

 und Jodwasserstoffsäure resultieren dann Chloride, Bromide resp. 

 Jodide der Hydrazone. Alkohol und Schwefelsäure, sowie Eisessig 

 allein geben Sulfate, indem bei Anwendung von Eisessig allein die 

 bei der Abspaltung der S0 3 H-Gruppe entstehende Schwefelsäure 

 sich an das gebildete Hydrazon addiert. Als bestes Kondensations- 

 mittel erwies sich in fast allen Fällen alkoholische Salzsäure, indem 

 die Kondensation relativ rasch (in 1 — 2 Stunden) beendigt war 

 und die gebildeten Hydrazonchloride fast alle in alkoholischer 

 Salzsäure schwer löslich waren, mithin gute Ausbeuten ergaben. 

 Eisessig allein spaltete die Sulfonsäure nur sehr schwer und erst 

 nach längerem Erhitzen (6 — 8 Stunden) auf dem Wasserbade. Im 

 allgemeinen waren die gebildeten Hydrazonchloride klein krystalli- 

 nisohe Produkte. Durchj Einwirkung von wässerigem Ammoniak 

 auf diese Säureprodukte erhält man die freien Hydrazone, die ent- 



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