670 J. TrÖger u. A. Westerkamp: Azo-aryl-hydrazinsulfonsäuren. 



weder gelb, rötlich-gelb oder rot gefärbt sind und aus geeigueten 

 Lösungsmitteln, nieist Alkohol oder Benzol umkrystallisiert weiden. 

 Sie sind unlöslich in Wasser, dagegen leicht löslieh in den gebräuch- 

 lichsten organischen Lösungsmitteln, mit Ausnahme des Petrol- 

 äthers. Mit Säuren bilden sie dunkelblaue, blauviolette oder auch 

 dunkelgrüne Salze. Um zu analysenreinen Hydrazonen zu gelangen, 

 ist es durchaus notwendig, von analysenreiner Sulfonsäure aus- 

 zugehen. Die Hydrazonsalze wurden durch Anlagerung der be- 

 treffenden Säure an das freie analysenreine Hydrazon dargestellt. 



o-Oxybenzyliden-3, 2'-dimethylazobenzol- 

 4-hydrazon, 

 C G H 4 (CH 3 )N : NC 6 H 3 (CH 3 )NH . N : CH(OH)0 6 H 4 . 

 Molekulare Mengen Hydrazinsulfonsäure und Salicylaldehyd 

 wurden mit alkoholischer Salzsäure unter häufigem Lhnschütteln 

 auf dem Wasserbade im Kölbchen am Steigrohr erwärmt. Nach 

 etwa 2 Stunden war die Kondensation beendet, da Sulfonsäure 

 nicht mehr nachzuweisen war. Am besten führt man diesen Nach- 

 weis derart, daß man eine Probe des abgesaugten Reaktionsproduktes 

 mit wässerigem Ammoniak erwärmt, vom freien Hydrazon abfiltriert 

 und prüft, ob das Filtrat, das im Falle von nicht in Reaktion ge- 

 tretener Sulfonsäure deren wasserlösliches Ammoniumsalz enthält, 

 auf Zusatz von Mineralsäure eine dunkelrote Färbung resp. Fällung 

 gibt. Nach beendigter Kondensation wurde das Reaktionsprodukt 

 scharf abgesaugt, mit salzsäurehaltigem Alkohol nachgewaschen 

 und hierauf zur Ueberführung in das freie Hydrazon mit wässerigem 

 Ammoniak auf dem Wasserbade erwärmt. Das erhaltene Hydrazon 

 bildet aus Alkohol umkrystallisiert gelbrote, zu Büscheln vereinigte 

 Nadeln, die bei 130 — 131° schmelzen. 



0,1474 g Substanz gaben bei einer Temperatur von 14° und 

 einem Druck von 763 nun 20.4 cem Stickstoff, entsprechend 16,26%. 

 Berechnet auf die Formel C 21 H 20 N 4 O: Gefunden: 



N = 16,28 16,26",, 



o-Oxybenzyliden-3, 2' -dim et hylazobenzol- 



4-hydrazonchlorid, 



C 21 H 21 N 4 0C1. 



Zur Darstellung des Chlorhydrates wurde das freie Hydrazon 



in Alkohol gelöst und zu dieser Lösung Eisessig-Chlorwasserstoff 



zugesetzt. Dabei fiel das chlorwasserstoffsaure Salz als schwärzlich 



violettes Pulver aus. Wurde es jedoch durch Erwärmen auf dem 



Wasserbade wieder in Lösung gebracht, dann fiel es beim Erkalten 



der Lösung in Form mikroskopisch kleiner, violetter Nadeln aus. 



