074 J. Tröger u. A. Westerkamp: Azo-aryl-hydrazirisulfonsäuren. 



wasser gegossen, so bildete sich zuerst eine ölige, rotbraune Substanz, 

 die nach längerem Stehen unter Eiskühlung erstarrte. Das fest- 

 gewordene Produkt wurde abgesaugt, mit Wasser gut ausgewaschen, 

 und wiederholt aus Alkohol umkrystallisiert, da den Krystallen 

 das Chlornatrium hartnäckig anhaftete. Auf diese Weise wurden 

 glänzende, rotbraune, bei 67° schmelzende Nadeln erhalten. Die 

 Bildung des Azids spielt sich im Sinne folgender Gleichungen ab: 

 I. C 6 H 4 (CH 3 )N:NC 6 H 3 (CH 3 )NH.NHS0 3 H + H 2 = 



C 6 H 4 (CH 3 )N:NC 6 H 3 (CH 3 )NH.NH + H S0 4 . 

 II. C 6 H 4 (CH 3 )N:NC 6 H 3 (CH 3 )NH.NHÖ +NÖ.OH = 



C 6 H 4 (CH 3 )N<f j| + 2 H 2 0. 



0,1312 g Substanz gaben bei 20" und 755 mm Druck 32,4 ccm 

 Stickstoff, entsprechend 27,99% N. 



Berechnet auf die Formel C 14 H 13 N 5 : Gefunden: 



N =? 27,89 27.99% 



^Para-Toluol-azo-ortho-toluol-hydrazinsulfonsäureoderS^'Dimethylazo- 



benzol-4 hydrazinsulfonsäure, 

 C 14 H 16 N 4 S0 3 = C 6 H 4 (CH 3 )N : NC 6 H 3 (CH 3 )NH .NH . S0 3 H. 

 4 1 1 



Ch/«' i'V = NM ONH.NHSOgH. 

 ÖH 3 

 Als Ausgangsmaterial zu dieser Hydrazinsulfonsäure diente 

 das p-Toluidin-azo-o-toluidin oder 3, 4'-Dimethylamidoazobenzol 

 C 6 H 4 (CH 3 )N:NC 6 H 3 (CH 3 )NH 2 . Die Darstellung 1 ) dieses Amido- 



4' 1' 1 3 4 



azokörpers geschah folgendermaßen: 1 Teil Diazoamido-p-toluol 

 (35,0 g) wurde mit der achtfachen Menge (280g) o-Toluidin übergössen 

 und sodann mit etwas mehr als der theoretischen Menge o-Toluidin- 

 chlorhydrats (25,0 g) versetzt. Die Mischung wurde alsdann etwa 

 4 Stunden lang auf dem Wasserbade bei einer Temperatur von 

 50 — 60° erhitzt. Nach dem Erkalten der alkoholischen Lösung 

 wurde die zur Bindung des freien Amidoazokörpers notwendige 

 Menge konzentrierter Salzsäure hinzugesetzt. Sofort schied sich 

 das salzsaure Salz des gebildeten Amidoazokörpers in Form 

 prächtiger, zinnoberroter Nadeln mit stahlblauem Reflex in nahezu 

 theoretischer Menge aus. Dasselbe wurde abgesaugt, mit salzsäure- 

 haltigem Wasser mehrmals ausgekocht und sodann zur Ueberführung 



x ) Ber. 10, 665. 



