.1 Tröger u, A. Westerkamp: Azo-aryl-hydrazinsulfonsäuren. 876 



in die freie Base mit Ammoniak kurze Zeit auf dein Wasserbade 

 erwärmt. Es entstand zunächst <'in<' harzartige Masse, die aber nach 

 kurzem Stehen krystallinisch erstarrte. Aus verdünntem Alkohol 

 umkrystallisiert, bildet die freie Base dünne, goldglänzende Blättehen 

 vom Schmelzpunkl 127— 128°. 



I. 0,2104 g Substanz gaben 0,5772 g CO,, entsprechend 0,1574 gC 

 und 0,2484g 'ILO. entsprechend 0,0138g H. 



I I. 0,1240 g Suhstanz gaben bei 20° und 758 mm Druck 20,6 ccm 

 Stickstoff, entsprechend 18,86% N. 



Berechnet auf die Formel: Gefunden: 



C 14 H 1B N 8 : I. II. 



C = 74,67 74,80% — 



H = 6,66 6,56% — 



N = 18,67 — 18,85% 



Um nun von diesem Amidoazokörper ausgehend, zur obigen 

 Hydrazinsulfonsäure zu gelangen, wurden 5,0 g desselben mit 

 überschüssiger konzentrierter Salzsäure (100,0 g) und 1,8 g in etwas 

 Wasser gelöstem Natriumnitrit diazotiert und die filtrierte Diazonium- 

 lösung in eine mit Kaliumkarbonat stark alkalisch gemachte 

 Kaliumsulfitlösung eingetragen. Dabei schied sich das rötlich 

 gelbe, labile C 6 H 4 (CH 3 )N : NC 6 H 3 (CH 3 )N : NOS0 2 K-Salz aus, 

 das nach etwa zwölfstündigem Stehen in das stabile, gelblich braune 

 diazosulfonsaure Kaliumsalz C 6 H 4 (CH 3 )N : NC 6 H 3 (CH 3 )N : NS0 3 K 

 übergegangen war. Bei der Reduktion des diazosulfonsauren Kalium- 

 salzes zum hydrazinsulfonsauren Kaliumsalz wurde genau wie 

 unter 3. beschrieben, verfahren. Aus der nach der Reduktion er- 

 haltenen dunkelroten Lösung des hydrazinsulfonsauren Kalium- 

 salzes wurde nach dem Erkalten die freie Sulfonsäure mittels kon- 

 zentrierter Salzsäure in Form eines flockigen, rotbraunen Nieder- 

 schlages erhalten. Die Reinigung erfolgte hier über das Kalium- 

 salz, indem die mit Schwefel verunreinigte Sulfonsäure in eine 

 wässerige Kahumacetatlösung eingetragen, die Mischung auf dem 

 Wasserbade bis zur völligen Lösung des Kaliumsalzes erwärmt 

 und aus der warm filtrierten Lösung, sobald die ersten Krystalle 

 des Kaliumsalzes ausfielen, die freie Sulfonsäure mittels Salzsäure 

 ausgefällt wurde. Dieselbe wurde abgesaugt, mit Wasser gut aus- 

 gewaschen und sodann im Vakuumexsikkator über Schwefelsäure 

 getrocknet. Da die Ausbeute an dieser Sulfonsäure eine sehr gute 

 war — sie betrug über 80% der theoretischen Ausbeute — wurden 

 nicht nur Salze derselben, sondern auch einige Kondensationsprodukte 

 mit Aldehyden dargestellt. 



43* 



