678 J. Tröger vi. A. Westerkamp: Azo-aryl-hydrazinsulfonsäüren. 



m - N i t r o b e n z y 1 i d e n - 3, 4' - d i m e t h y 1 a z o b e n z o 1- 



4 - li y d r a z o n b r o m i d, 



C 21 H 20 N 5 O 2 Br = C 6 H 4 (CH 3 )N : NC 6 H 3 (CH 3 )NH . N : 



CH(N0 2 )C 6 H 4 . 



Bei der Kondensation in Eisessig-Bromwasserstoff wurde das 



Hydrazonbromid in Form violetter, feiner Nadelchen erhalten. 



0,202 g Substanz gaben 0,0848 g AgBr, entsprechend 0,0.361 g Br. 

 Berechnet auf die Formel C 21 H 20 N 5 O 2 Br: Gefunden: 



Br = 17,62 17,87% 



o-Oxybenzyliden-3, 4' - d i m e t h y 1 a z o b e n z o 1 - 

 4-hydrazon, 

 C 21 H 20 N 4 O = C 6 H 4 (CH 3 )N: NC 6 H 3 (CH 3 )NH.N: CH(OH)C 6 H 4 . 

 Aus Alkohol umkrystallisiert, bildet das Hydrazon rote, 

 säulenförmige Krystalle, die bei 120 — 121° sehmelzen. 



0,164 g Substanz gaben bei 21° und 754 mm Druck 23,8 ccm 

 Stickstoff, entsprechend 16,31%. 



Berechnet auf die Formel C 2 iH 20 N 4 O: Gefunden: 



N = 16,28 16,31% 



m-Nitrobenzyliden-3, 4 / -dimethylazobenzol 



4-hydrazon, 

 C 21 H 19 N 5 2 = C 6 H 4 (CH 3 )N:NC 6 H 3 (CH 3 )NH.N:CH(N0 2 )C 6 H 4 . 

 Durch Umkrystalhsation aus Alkohol erhält man ein rot- 

 braunes, sandig krystallinisches Pulver, das bei 176 — 177° schmilzt. 



li. I (Kl!) g Substanz gaben bei 21" und 758 mm Druck 28 ccm 

 Stickstoff, entsprechend 19,07% N. 



Berechnet auf die Formel C 21 H, 9 N 5 2 : Gefunden: 



N = 18,77 19,07% 



5. p-Toluol-azom-loluoInydrazinsulfonsäure oder 2, 4'Dimethylazo- 

 benzol-4-hydrazinsulfonsäure, 



C 14 H 16 N 4 S0 3 = C 6 H 4 (CH 3 )N: NC H 3 (CH 3 )NH.NHSO 3 H. 

 4 3 



CH /•■■ i'V = n/i 4\\H.NHS0 3 H. 



CH, 

 Das Ausgangsmaterial zu dieser Hydrazinsulf onsäure bildete 

 das p-Toluidin-azo-m-Toluidin oder 2, 4'-Dimethylamidoazobenzol, 

 C 6 H 4 (CH 3 )N:NC 6 H 3 (CH 3 )NH 2 . Die Darstellung "dieses Amidoazo- 



4' 1' 1 2 4 



körpers geschah wie beim p-Toluidin-azo-b-Toluidin angegeben. 

 Das salzsaure Salz krystallisiert in feinen, violetten Nadeln, die 



