J. Trögor u. \. West er kn mp: Azo-aryl-hydrazinsulfonsäuren. 681 



12 Standen lang auf dem Wasserbade erwärmt. Nach Beendigung 

 der Reaktion wurde Natronlauge bis zur schwach alkalischen 

 Reaktion hinzugesetzt, die Mischung von der Salzlauge getrennt 

 und das überschüssige p-Toluidin mit Wasserdampf überdestilliert. 

 Der Rückstand, der aus dem Amido-azop-toluol besteht, erstarrte 

 krystallinisch. Aus Essigäther umkrystaUisiert, bildet das Amido- 

 azo-p-toluol prächtig orangerote Nadeln vom Schmelzpunkt 118,5°. 

 Um eine glatte Diazotierung dieses Amidoazokörpers zu ermög- 

 lichen, war es durchaus notwendig, mit einem großen Leberschuß 

 an konzentrierter Salzsäure zu arbeiten, außerdem mußte ein Zusatz 

 von Wasser möglichst vermieden werden, da sonst das p-Toluidin- 

 azu-p-toluidinchlorhydrat hydrolytisch gespalten wird. Beim Ein- 

 tragen der Diazoniumlösung in die stark alkalische Kaliunisulfit- 

 lösung schied sich das zitronengelbe labile C 6 H 4 (CH 3 )X: X( ' (j H 3 (CH 3 )N 

 N'< ): S0 2 K-Salz aus, dessen Umsetzung in das röthch gelbe, stabile 

 chazosulf onsäure Kahumsalz C 6 H 4 (CH 3 )X : NC 6 H 3 (CH 3 )X : XS0 3 K 

 erst nach längerem Stehen erfolgte. Bei der Reduktion des diazo- 

 sulfonsauren Kaliumsalzes zum hydrazinsulfonsauren Kaliumsalz 

 entstand neben einer ganz geringen Menge eines unlöslichen Xeben- 

 produktes eine klare, rotbraune Lösung, aus der nach dem Filtrieren 

 und dem völligen Erkalten mittels konzentrierter Salzsäure die 

 freie Hydrazinsulf onsäure in Form eines indigoblauen, flockigen 

 Xiederschlages abgeschieden wurde. Es ist durchaus notwendig, 

 daß die Lösung des reduzierten Kaliumsalzes völlig erkaltet ist, da 

 die freie Hydrazinsulfonsäure sich in der Wärme außerordentlich 

 leicht zersetzt. Die Reinigung der Sulfonsäure geschah auch hier 

 über das p-Toluidinsalz, das in guter Ausbeute zu erhalten war. 



p-Toluidinsalz. C I4 H IG X 4 S0 3 (C 6 H 4 (CH 3 )XH 2 ). 

 Dasselbe bildet, aus verdünntem Alkohol umkrystaUisiert. 

 große gelbe Nadeln, die bei 154° schmelzen. 



0,2102 g Substanz gaben bei 20° und "64 mm Druck 30,2 cem 

 Stickstoff, entsprechend 16,47% N. 

 Berechnet auf die Formel C u H lfi X 4 S03<C\H 7 XH,): Gefunden: 

 X == 16,30 16,47% 



Anilinsalz, C 14 H 16 X 4 3 S(C 6 H 5 XH2). 

 Zur Bereitung dieses Salzes wird Anilin, in Wasser suspendiert, 

 mit Essigsäure neutralisiert, in diese Lösung von essigsaurem Anilin 

 trägt man die Hydrazinsulf onsäure ein und kristallisiert nach Zu- 

 fügen einer ausreichenden Menge Alkohol um. Und zwar ist so viel 

 Alkohol hinzuzusetzen, daß das Anilinsalz beim Erwärmen auf 

 dem Wasserbade eben in Lösung geht. Die filtrierte heiße Flüssig- 



