684 J. Tröger u. A. Westerkainp: Azo-aryl-hydrazinsulfonsäuren. 



Freie Sulfonsäure, C 13 H 14 N 4 S0 3 . 

 Dieselbe stellt ein dunkelrotes, amorphes Pulver dar, das in 

 salzsäurehaltigem Wasser ziemlich schwer, in reinem Wasser etwas 

 leichter, in Alkohol und Aether leicht löslich ist. 



0,208 g Substanz gaben 0,1556 g BaS0 4 . entsprechend 

 0,02133 g S = 10,3%. 



Berechnet auf die Formel C 13 H 14 N 4 S0 3 : Gefunden': 



S = 10,46 10,30% 



8. Benzol-azo-l, 2, 4 (para) xylol-hydrazinsulfonsäure oder 

 I, 4-Dimethylazobenzol-2-hydrazinsulfonsäure 



C 14 H 16 N 4 S0 3 = C 6 H 5 X : NC 6 H,(CH 3 )(CH 3 ) . NH . NHS0 3 H. 

 1' 5 14 2 



C-H, 



( i< )N = N<t^ 4 ^J 



\ / CH 3 



Das Ausgangsmaterial für diese Hydrazinsulf onsäure ist 

 das Benzol-azo-l. 2, 4-(para)-Xylidin von der Formel C 6 H 5 N: 



V 

 NC 6 H (CH 3 )(CH 3 )NH.,. Da dieser Amidoazokörper bislang noch 

 5 1 4 2~ 



nicht bekannt war. so wurde zu seiner Darstellung ein Verfahren 

 benutzt, welches in der Literatur zur Darstellung von Benzol- 

 azo-fjc-naphthylamin angegeben ist 1 ). 7,6 g Anilin wurden mit 

 30,0 g 40% iger Salzsäure, 30,0 g Wasser und 6,7 g in 5 Teilen 

 Wasser gelöstem Natriumnitrit diazotiert und die Diazoniumlösung 

 in eine auf etwa 50° erhitzte Lösung von 10,0 g p-Xylidin, 

 (CH 3 :NH 2 :CH 3 = 1: 2: 4), in 80,0 g Alkohol tropfenweise und 

 unter beständigem Umrühren eingetragen. Dabei schied sich sofort 

 das salzsaure Salz des Benzol-azo-p-xvlidins in Form von roten 

 Stäbchen aus. Nach hinreichender Abkühlung der Flüssigkeit 

 wurde dasselbe abgesaugt, mit salzsäurehaltigem Wasser aus- 

 gewaschen und sodann zur Ueberführung in die freie Base mit 

 wässerigem Ammoniak auf dem Wasserbade erwärmt. Es ent- 

 stand zuerst eine harzartige Masse, die aber schon nach kurzem 

 Stehen erstarrte. Durch I nikrystallisieren aus verdünntem Alkohol 

 wurde die freie Base in Form von goldglänzenden Blättchen, aus 

 Ligroin und Benzol in Form eines dunkel orangeglänzenden Krystall- 

 pulvers erhalten. Der Schmelzpunkt beider Kryst allformen hegt 

 bei 104—105°. 



l ) Ber. -2-2. 1376 



