686 J. Tröger u. A. Wester kam p: Azo-aryl-hydrazinsulfonsauren. 



S a u r c s l> c 11 z o 1 - a z o - 1 , 2, 4 - (para)-xylidinsulfat, 

 ( ! 6 H 5 N : NC 6 H 2 (CH 3 )(CH 3 )NH 2 . H 2 S0 4 . 



r 142 



Bei Einwirkung von H 2 S0 4 auf das Benzol-1, 2, 4-xylidin 

 entsteht das saure, schwefelsaure Salz, d. h. ein Molekül 

 Schwefelsäure addiert sich mit dem Amidoazokörper zum Sulfat. 

 Das Salz bildet nach dem Umkrystallisieren aus Alkohol + 

 Schwefelsäure herrliche, violette Nadeln. 



I. 0,1466 g Substanz gaben 0,1062 g BaS0 4 , entsprechend 

 0,0146 g S = 9,96% S. 



II. 0,2082 g »Substanz gaben 0.152 g BaS0 4 , entsprechend 

 0,0209 g S = 10,00% S. 



Berechnet auf die Formel Gefunden: 



C H H 17 N 3 S0 4 : I. II. 



S = 10,09 9,96 10,00% 



B e u z o 1 - a z o - 1 , 2, 4 - (p a r a) - x y 1 i d i n o x a 1 a t 1 ). 

 Dasselbe krystallisiert aus verdünntem Alkohol in Form 

 großer, goldglänzender Blättchen. 



Um nun, vom Benzol-azo-1, 2. 4-(para)-xyhdin ausgehend, 

 zur entsprechenden Hydrazinsulfonsäure zu gelangen, wurden 

 5,0 g des Amidoazokörpers mit 75,0 g 25% iger Salzsäure, 75,0 g 

 Wasser und 2,0 g in 5 Teilen Wasser gelöstem Natriumnitrit 

 diazotiert und die Diazoniumlösung wieder in eine stark alkalische 

 Kaliumsulfitlösung eingetragen. Das sich dabei ausscheidende 

 labile C 6 H 5 N:NC 6 H 2 (CH 3 )(CH 3 )N:NOS0 2 K-Salz war rötlich 

 gelb, das stabile diazosulfonsaure Kaliumsalz C 6 H 5 N:NC 6 H 2 

 (CH 3 )(CH 3 )N:NS0 3 K war dunkelrot, Die Reduktion des diazo- 

 sulfonsauren Salzes zum hydrazinsulfonsauren Salz ging sehr leicht 

 von statten, nur ist es wegen der Schwerlöslichkeit des hydrazin- 

 sulfonsauren Salzes notwendig, bei der Reduktion viel Wasser an- 

 zuwenden. Die freie Sulfonsäure, die aus der dunkelroten Lösung 

 des reduzierten Kaliumsalzes mittels Salzsäure gefällt wurde, war 

 von schöner, dunkelroter Farbe. Gereinigt wurde die Sulfonsäure 

 über ihr p-Toluidinsalz. 



a ) Bargestellt durch Erhitzen der freien Base mit wässeriger 

 Oxalsäurelösung und Hinzufügen von soviel Alkohol, daß das Salz 

 beim Erhitzen auf dorn Wasserbade eben in Lösung geht. 



