688 J. Tröger u. A. Westerkamp: Azo-aryl-hydrazinsulfonsäuren. 



I. 0,1022 g Substanz gaben 0,2919 g C< > „ entsprechend 

 0,079C3g C = 77,91% und 0,046 g H 2 0, entsprechend 0,00511g H 

 = 5,00%. 



II. 0,1208 g Substanz gaben 0,344 g C0 2 , entsprechend 

 0,0940 g C = 77,84% und 0,0556 g H„0, entsprechend 0,00617 g II 

 = 5,1%. 



III. 0,1426 g Substanz gaben bei 18° und 758 mm Druck 

 21,4 ccm Stickstoff, entsprechend 17,24% N. 



Berechnet auf die Formel Gefunden: 



C 16 H 13 N 3 : I. II. III. 



C = 77,74 77,91 77,84% — 



H = 5,26 5,00 5,10% — 



N" = 17,00 — 17,24% 



Die Diazotierung obigen Amidoazokörpers geschah derart, 

 daß 4,5 g desselben mit 40,0 g 25% iger Salzsäure, 250 — 300 ccm 

 Wasser und 1,5 g in Wasser gelöstem Natriumnitrit in der Kälte 

 behandelt wurden. Es war beim Diazotieren vor allem auf eine 

 verdünnte Lösung zu achten, da das Diazoniumsalz in Wasser 

 ziemlich schwer löslich ist. Auch das diazosulfonsaure Kaliumsalz, 

 welches in der üblichen Weise dargestellt wurde und ein rotes, 

 schwammiges Produkt lieferte, war in Wasser schwer löslich, während 

 das hydrazinsulfonsaure Salz in Wasser leicht löslich war. Die Um- 

 setzung des rotgelben, labilen C 6 H 5 N: NC 10 H 6 (<x)N: NOS0 2 K in 

 das rote stabile diazosulfonsaure Kaliumsalz C 6 H 5 N : NC 10 H 6 (af)N : 

 NS0 3 K war schon nach zweistündigem Stehen bei Zimmer- 

 temperatur beendet. Bei der Reduktion zum hydrazinsulfonsauren 

 Salz entstand eine dunkelrote, klare Flüssigkeit, aus der in der 

 Wärme die freie Hydrazinsulfonsaure mittels Salzsäure als violettes, 

 amorphes Pulver ausfiel. Es empfiehlt sich hier sehr, die Sulfon- 

 säure aus der Lösung des reduzierten Kaliumsalzes in der Wärme 

 auszufällen, da man sie auf diese Weise in kompakter Form erhält; 

 fällt man sie dagegen in der Kälte aus, so ist sie in Wasser fein sus- 

 pendiert, setzt schwer ab und läßt sich schwer filtrieren. Die 

 Reinigung der Sulfonsäure geschah hier über das Kaliumsalz. 



Kaliumsalz, C 16 H 13 N 4 S0 3 K. 

 Dasselbe fällt, aus verdünntem Alkohol umkrystallisiert, in 

 rötlich gelben zu Büscheln vereinigten Nadeln aus. 



Die freie Sulfonsäure, C ]6 H 14 N 4 S0 3 , bildet ein 

 violettes, amorphes Pulver, das in reinem, wie in salzsäurehaltigem 

 Wasser ziemlich schwer, in Alkohol und Aether dagegen leicht 

 löslich ist. Da mit dieser Sulfonsäure Kondensationsprodukte 

 dargestellt werden sollten, so war es unbedingt erforderlich von 



