.1 Cröger u. \. Wosterkamp: Azo-aryl-hydrazinsulfonsüuren. 691 



0,2178 ü und 758 mm Druck 30,00 ccm 



Stickstoff, entsprecli n I 15, ls", \ . 



Bereehnel auf die Formel • ' .1 l,»X ,(): Gefunden: 



N 15,3 15,48% 



p - X i t r o 1> e ii z y Lide □ - b e o z o l-azo-a- d a p h t li y I - 



4-hydrazo n, 

 <\. :! H 1T N : n, C 6 H 5 N:NC 10 H 6 (a)NH.N:CH(NO 2 )C 6 H 4J 



prächtige, tief dunkelrote KrystaJle aus Benzol Petroläther, 



Scluii]). 172" — 173". Das Hydrazon ist sein leicht löslich in 

 Benzol und Chloroform, leicht Löslich in Alkohol und Aethcr. schwer 

 löslich in Petroläther, fast unlöslich in Wasser. 



0,169 g Substanz gaben bei 22" und 758 mm Druck 26,8 ccm 

 Stickstoff, entsprechend 17,82% X. 



Berechnet auf die Formel C 23 H 17 N 5 2 : Gefunden: 



X - 17.72 17,82 



Spaltung der B e n z o 1 - a z o-« -n ap h t hy 1 - p-h y d r a z i n- 

 sulfonsäure mittels Z i n k s t a u b und Essigsäure. 



Die Spaltung der Benzol-azo-c/.-naphthyl-hydrazinsulfonsäure 

 wurde nicht mit Zinnchlorür und Salzsäure, sondern mit Zink- 

 staub und Essigsäure ausgeführt, wodurch das lästige Entzinnen 

 mit Schwefelwasserstoff wegfällt. Und zwar wurde folgender- 

 maßen verfahren: 10,0 g Hydrazinsulfonsäure wurden in 300,0 g 

 Essigsäure (1:5) eingetragen, die Mischung sodann auf dem Wasser- 

 bade am Rückflußkühler erliitzt und nun solange Zinkstaub in 

 kleinen Portionen zugesetzt, bis die violette Sulfonsäure ver- 

 schwanden und die Flüssigkeit eine hellgelbe Farbe angenommen 

 hatte. Wurde nun die warm filtrierte Flüssigkeit in verdünnte 

 Schwefelsäure eingetragen, so schied sich sofort das schwefelsaure 

 Salz des Naphthylendiamins in glänzenden weißen Kryst allen 

 aus. welche beim Erkalten der Flüssigkeit den ganzen Gefäßinhalt 

 zum Erstarren brachteil. Der Krystallbrei wurde nun abgesaugt, 

 mit schw efelsäurehaltigem Wasser gut ausgewaschen und das auf 

 der Saugplatte zurückgebliebene in schwefelsäurehaltigem Wasser so 

 gut wie unlösliche Xaphthylendiaminsulfat zur Ueberführung in 

 sein Acetylderivat mit frisch geschmolzenem Xatriumacetat, Eis- 

 wasser und stark abgekühltem Essigsäureanhydrid längere Zeit 

 geschüttelt. Dabei bildeten sich zuerst große ölige Tropfen, die 

 nach langem Schütteln und unter starker Eiskühlung zu glänzenden 

 X'adeln erstarrten. Das so erhaltene Produkt wurde aus heißer 

 verdünnter Essigsäure urnkrystallisiert und bildete dann farblose. 



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