J. Tröger u. A. Westerkamp: Azo-aryl-hydrazinsulfonsäuren. 693 



angenommen hatte, in Eiswasser gegossen, so fiel ein dunkel rot- 

 braunes Produkt aus, dessen Eteindarstellung leidet bifl jetzt nicht 

 gelungen ist. Leider war auch die Ausbeute an dem vermutlichen 

 A/.id eine sehr geringe. Doch sollen die Versuche zur Erhöhung 

 der Ausbeute, sowie zur Reindarstellung fortgesetzt werden. 



10. Benzol-azo- ß -naphthyl-hydrazinsulfonsäure, 

 ( ', 6 H 14 N 4 S0 3 = C 6 H 5 N: NC 10 H 6 ( ; ;;)NH.NHSO 3 H. 



Die Darstellung des als Ausgangsmaterial zu obiger Hydrazin- 

 sulfonsäure dienenden Benzol-azo-8-naphthylamins C 6 H 5 N: 

 NC 10 H 6 ( ; j)NH 2 geschah wie beim Benzol-azo- f/-naphthylamin an- 

 gegeben. Der freie Amidoazokörper bildet rote, glänzende Nadeln 

 mit grünem Oberflächenschimmer. Sie schmelzen bei 102 — 104°, 

 sind unlöslich in Wasser, ziemlich löslich in Alkohol, leicht löslich 

 in Aether und Benzol. Die Diazotierung des Amidoazokörpers 

 machte ziemliche Schwierigkeiten. Schließlich wurde die Diazo- 

 tierung derartig vorgenommen, daß man den Amidoazokörper 

 zunächst in 15 Teilen Eisessig löste, dann 3 Teile^ konzentrierte 

 Salzsäure hinzugab und den dicken Brei mit fein gepulvertem 

 Natriumnitrit behandelte oder gasförmige salpetrige Säure in den- 

 selben einleitete. Jedenfalls mußte jeglicher Zusatz von Wasser 

 sl i eng vermieden werden, da das salzsaure »Salz des Amidoazo- 

 körpers außerordentlich leicht hydrolytisch gespalten wird. Auf 

 diese Weise wurde eine ziemlich klare, dunkelbraune Diazonium- 

 lösung erhalten, die filtriert und zur Darstellung des diazosulfon- 

 sauren Kaliumsalzes wie üblich in eine alkalische Kaliumsulfit - 

 lösung eingetragen wurde. Das stabile diazosulfonsaure Kalium- 

 Salz C 6 H 5 N : NC 10 H 6 (.i)N : NS0 3 K war dunkelrot, in Wasser 

 schwer löslich. Die Reduktion zum hydrazinsulfonsauren Kalium- 

 salz mittels Schwefelammon ging sehr glatt. Man erhielt bei der 

 Reduktion eine klare, braune Lösung, aus der die freie Hydrazin- 

 sulfonsäure durch Zusatz von Salzsäure als amorpher, kaffee- 

 brauner Niederschlag ausgefällt wurde. Die Reinigung der Sulfon- 

 säure wurde über das p-Toluidinsalz vorgenommen. 



p-Toluidinsalz, C 16 H 14 N 4 S0 3 (NH 2 CH 3 C 6 H 4 ). 

 Dasselbe fällt aus verdümiter alkoholischer Lösung in braun- 

 roten, filzigen Nadeln aus, die bei 165° unter Zersetzung schmelzen. 



0,2080 g Substanz gaben bei 18° und einem Druck von 755 mm 

 28,4 cem Stickstoff, entsprechend 15,58% N. 

 Berechnet auf die Formel C 16 H 14 N 4 S0 3 (NH 2 CH 3 C 6 H 4 ): Gefunden: 

 N - 15,59 15,58% 



