<>'.»4 J. Tröger n. A. Westerkamp: Azo-aryl-hydrazinsulfonsäuren. 



Kaliumsalz, C 16 H ]3 N 4 S0 3 K. 

 Aus verdünntem Alkohol umkrystallisiert, bildet dasselbe 

 rote, vorn zugespitzte, zu Büscheln vereinigte Nadeln. 



0,186 g Substanz gaben 0,042 g K 2 S0 4 , entsprechend 0,019 g K 

 = 10,21%. 



Berechnet auf die Formel C 16 H 13 N 4 S0 3 K: Gefunden: 



K = 10,26 10,21",, 



Freie Sulf onsäure, ( \ 6 H 14 N 4 S0 3 , 



kaffeebraunes, amorphes, in Wasser ziemlich lösliches Pulver. 



II. m-Xylol-azo-m-xylol-hydrazinsulfonsäure oder 1,3, r,3'-tetramethyl- 

 azobenzol-4-hydrazinsulfonsäure, 



C 16 H 2a N 4 S0 3 = C 6 H 3 (CH3)(CH3)N:NC 6 H 9 (CH3)(CH3)NH.NHS0 3 H. 

 1' 3' 4' 5 1 3 4 



NH.NHSO a H 



CH 3 (i' 4<)N^ 5 3 3 

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Zur Darstellung dieser Hydrazinsulfonsäure wurde vom 

 Amidoazo-m-xylol oder m-Xylidin-azo-m-xylidin (CH 3 : CH 3 : NH 2 

 = 1:3:4) ausgegangen. Die Bereitung 1 ) dieses Amidoazokörpers 

 geschah derart, daß in einem in Kältemischung befindlichen Becher- 

 glase 12,1 g m-Xylidin (CH 3 : CH 3 : NH 2 = 1 : 3: 4) und 15,7 g 

 m-Xylidinchlorhydrat gemischt wurden und zu dieser Mischung 

 langsam eine Lösung von 7,0 g käuflichem Natriumnitrit in 35,0 g 

 Wasser hinzugesetzt wurde. Die dabei entstandene hellgelbe Diazo- 

 amidoverbindung wurde sodann mit Aether aufgenommen, die 

 ätherische Flüssigkeit im Scheidetrichter getrennt und der Aether 

 schließlich verdunstet. Der nach dem Verdunsten des Aetheis 

 bleibende Rückstand wurde mit 12,0 g m-Xylidin und 15,0 g 

 m-Xylidinchlorhydrat versetzt und die Mischung einige Stunden 

 auf dem Wasserbade bei einer Temperatur von 50 — 55° erwärmt. 

 Zur Trennung der Amidoazoverbindung vom überschüssigen 

 m-Xylidin wurde dieselbe mit verdünnter Salzsäure ausgekocht. 

 Dadurch ging das m-Xylidin als salzsaures Salz in Lösung, ebenso 

 ging ein kleiner Teil der Amidoazoverbindung als Chlorhydrat in 

 Lösung, während sich die größte Menge derselben als Chlorhydrat 

 ausschied. Dasselbe wurde abgesaugt, mit salzsäurehaltigem 

 Wasser gut ausgewaschen und schließlich zur Ueberführung in die 



J ) Ber. 18, 2682. 



