.1. Tröger u. A. Wosterkamp: Azo-aryl-hydrazinaulfonsäuren. t>'-)~> 



freie Base mit wasserigen] Ammoniak auf dem Wasserbade erwärmt. 

 Ks entstand zunächst eine gelblich braune harzartige Masse, die 

 alicr nacli längerem Stehen erstarrte. Durch Umkrystallisieren 

 aus reinem Alkohol erhält man schließlich die freie Base in Form 

 von orangegelben, bei 78° schmelzenden Blättchen, die fast un- 

 löslich in Wasser, schwer bislich in kaltem, dagegen in heißem 

 Alkohol und Benzol leicht löslich sind. 



I. 0,2042 g Substanz gaben 0,5687 g Cü 2 , entsprechend 

 0,1551 gC =75,95% C und 0,136g H 2 0, entsprechend 0,015g H 

 = 7,34",, EL 



II. 0,1824 g Substanz gaben 0,508 g CO.,, entsprechend 

 0,1385 g (' 75,93% C und 0,1208 g H 2 0, entsprechend 0,01342 g H 

 - 7,35% H. 



III. 0,1642 g Substanz gaben bei 20° und 754 mm Druck 24,4 ccm 

 Stickstoff, entsprechend 1.6,72% X. 



IV. 0,202 g Substanz gaben bei 20° und 754 mm Druck 30 ccm 

 Stickstoff, entsprechend 16,74% N. 



( befunden: 



IV. 



16,74% 



Die Diazotierung des Amidoazo-m-xylols erfolgte ohne jegliche 

 Schwierigkeiten. Während bei den meisten der früher erwähnten 

 Amidoazoverbindungen eine vollständige Diazotierung nur mit 

 einem großen Ueberschuß an konzentrierter Salzsäure erzielt werden 

 konnte, ging hier die Diazotierung mit einem nur ganz geringen 

 Ueberschuß von Salzsäure glatt von statten. Auf 5,0 g der freien 

 Base wurden 25,0 g konzentrierte Salzsäure. 50,0 g Wasser und 

 1,2 g in 5 Teilen Wasser gelöstes Natriumnitrit verwandt. Anderer- 

 seits dürfte hier nicht mit einer zu verdünnten Kaliumsulfitlösung 

 gearbeitet werden, da das diazosulfonsaure Kaliumsalz bedeutend 

 leichter löslich war als die früher beschriebenen. Das beim Ein- 

 tragen der Diazoniumlösung in die alkalische Kaliumsulfitlösung 

 erhaltene labile C 6 H 3 (CH 3 )(CH.,) . N : XC 6 H 2 (CH 3 )(CH 3 )N : XOS0 2 K- 

 Salz war rein gelb, das aus diesem nach 12 stündigem Stehen 

 entstandene stabile diazosulfonsaure Kaliumsalz C 6 H 3 (CH 3 )(CH 3 ).N 

 :NC 6 H 2 (CH 3 )(CH 3 ).N:NS0 3 K rötlich gelb. Bei der Re- 

 duktion des diazosulfonsauren Salzes zum hydrazinsulfonsauren 

 Salz entstand eine klare, dunkelrote Lösung, aus der nach dem 

 völligen Erkalten die freie Sulfonsäure mittels konzentrierter Salz- 

 säure in Form eines roten, amorphen Xiederschlages ausgefällt 

 wurde. Da die Sulfonsäure sich in der Hitze sofort zersetzt, so 



