.). Tröger u. A. Westerksmp: Azo-aryl-hydrazinsulfonsäuren. <> ( .)7 



I terechnel auf <li<- Formel < refunden : 



C l< ^Ea ) N 4 S0 8 : I. li. 



C = 55,17 55,28% 



H = 5,74 5,66% 



S 9,19 9,15% 



^-Naphthyl-azo-a-naphthylhydrazinsulfonsäure, 

 l : 10 H 7 (,/)N : NcJe 6 (u)N H" . NHS< )./H. 



/-, ,\ / 8 ,\ 

 \L 7 \!_7 



/* An = nA onh.nhso 8 h. 



Der Amidoazokörper, von dem man ausgehen mußte, um 

 zu obiger Hydrazinsulf onsäure zu gelangen, war das ct-Amidoazo- 

 naphthalin 1 ), C ]0 H 7 (,/)N: NC 10 H 6 (a)NH 2 . Derselbe wurde folgender- 

 maßen dargestellt 2 ): 2,8 g Kaliumhydroxyd und 3,95 g Natrium- 

 nitrit wurden in 100 g Wasser gelöst und diese Lösung wurde bei 

 0° in eine Lösung von 17,95 g salzsaurem u-Naphthylamin in einem 

 Liter Wasser langsam und unter beständigem Umrühren eingetragen. 

 Dabei schieden sich braune Flocken des o-Amidoazonaphthalins ab. 

 Nach 2 Stunden wurden dieselben abfiltriert, gewaschen, in 200,0 g 

 Alkohol und 50,0 g Aether gelöst, und die filtrierte Lösung mit 

 heißem Wasser bis zur beginnenden Trübung versetzt. Das aus- 

 tiiedene w-Amidoazonaphthalin bildet lange, rotbraune, bei 

 173 — -175° schmelzende Nadeln, die in Wasser so gut wie unlöslich, 

 in heißem Alkohol, Benzol und Aether dagegen leicht löslich sind. 

 Ebenso wie beim Benzol-azo-,3-naphthylamin machte auch hier 

 die Diazotierung große Schwierigkeiten; eine vollständige Diazo- 

 tierung zu erzielen, war leider nicht möglich. Am besten verfährt 

 man, wenn man den Amidoazokörper in Eisessig löst, dann kon- 

 zentrierte Salzsäure hinzugibt und in den dicken Brei gasförmige 

 salpetrige Säure einleitet. Auf diese Weise erhält man eine ziemlich 

 klare Diazoniumlösung, die beim Eintragen in eine alkalische 

 Kahumsulfitlösung das rotbraune, labile C 10 H 7 (r/)N: NC 10 H 6 (</)X: 

 X'( >S0 2 K-Salz gibt. Dasselbe geht nach längerem Stehen in das 

 dunkelbraune, diazosulfonsaure Kaliumsalz Ci H : ( f /)X: NC 10 H 6 (a)N 

 : X'S0 3 K über. Bei der Reduktion mit| Schwef elamnion entstand 

 neben einer geringen Menge eines unlöslichen Nebenproduktes eine 

 dunkel rotbraune Lösung, die nach Zufügen von Salzsäure die 



x ) Schultz, Chemie des Steinkohlenteers II., 188. 

 2 ) Ber. 28. 2198. 



