A. Voß u. J. Gadamer: Tetrahydroberberin. 43 
Mitteilungen aus dem pharmazeutischen Institut 
der Universität Breslau. 
18. Ueber Isomerien bei den vom Tetrahydroberberin 
abgeleiteten Ammoniumverbindungen. 
Von A. Voß und J. Gadamer. 
(Eingegangen den 1. XII. 1909.) 
Das durch Reduktion des quartären Berberins entstehende 
Tetrahydroberberin ist eine tertiäre Base und vermag als solche 
ein Mol. Jodalkyl zu addieren, wobei das Jodid einer quartären 
Ammoniumbase entsteht. Die daraus durch Einwirkung eines 
Aequivalentes Silberoxyd dargestellte Base muß ein stark alkalisch 
reagierender Körper sein, von dem zu erwarten steht, daß er in 
Wasser leicht löslich ist, Kohlendioxyd aus der Luft unter Bildung 
von Karbonaten anzieht und nicht ausgeschüttelt werden kann. 
Nachdem das Berberin in seiner Konstitution erkannt und als ein 
Isochinolinderivat charakterisiert ist, läßt sich weiter voraussehen, 
daß die obige Ammoniumbase, ähnlich dem Berberin selbst, die Fähig- 
keit besitzen kann, durch Umlagerung in eine Pseudoammoniumbase 
(Carbinolbase) von nur schwach basischen Eigenschaften über- 
zugehen. Derartige Pseudobasen geben bei der Neutralisation mit 
einer Säure Salze der ursprünglichen Ammoniumbase. 
In vielen Fällen entsteht aus der Carbinolbase durch Ab- 
spaltung -von Wasser eine Anhydrobase (Hofmann’sche Re- 
aktion), die ebenfalls tertiären Charakter trägt, bei der Neutrali- 
sation mit Säuren für sie charakteristische Salze liefert und noch 
einmal Jodalkyl zu addieren vermag. So geht z. B. das Hydrastin- 
alkylhydroxyd in Alkylhydrastin über: OCH, 
OCH, —SOocH 
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Hydrastinalkyl hydroxyd!) Alkylhydrastin 
1) Hydrastinalkylhydroxyd hat nicht die obige, aus didaktischen 
Gründen gewählte Formel; denn es reagiert neutral. Ueber die von 
