46 A. Voß u. J. Gadamer: Tetrahydroberkerin. 
tägigem Liegen an der Luft wurde kein Kohlendioxyd aufgenommen; 
im Lichte färbten sich die Krystalle schön rosa. Nach diesen Eigen- 
schaften würde ich annehmen mögen, daß Gaze das Chlorid des 
Hydroberberinäthylammoniumhydroxydes in den Händen gehabt und 
dieses irrtümlicherweise als freie Base angesprochen hätte. Seine 
Analysen würden annähernd darauf stimmen. Die Bildung des 
Chlorids in Chloroform wäre ohne weiteres denkbar; ebenso fände 
die von ihm beobachtete Tatsache, daß die Aethylbase bei der 
Einwirkung von Jodäthyl in das Jodid der ursprünglichen Hydro- 
berberinäthylammoniumbase übergehe, eine einfache Erklärung. 
Gegen diese Annahme, die ich übrigens trotzdem für zu- 
treffend erachte, spricht nur der Umstand, daß Link anscheinend 
(l.c. 312) aus Alkohol und Essigäther die Aethylbase, und 
zwar nach seinen Angaben, mit 3 Mol. Krystallwasser erhalten hat. 
Der Text läßt allerdings nicht mit Sicherheit erkennen, ob er nicht 
doch in Anlehnung an das Verfahren Gaze’s etwas Chloro- 
form zugesetzt hat. Dann würden die bestehenden Unstimmig- 
keiten in Wegfall kommen. Abweichend von Gaze konstatiert 
Link, daß bei der Einwirkung von Jodäthyl auf seine vermeint- 
liche Aethylbase zwar ein mit dem ursprünglichen Additionsprodukt 
von Jodäthyl an Hydroberberin gleich zusammengesetztes Jodid 
entsteht, daß es von diesem aber im Schmelzpunkt und Krystall- 
wassergehalt abweiche. Von hauptsächlicher Bedeutung ist, daß 
danach die von Link isolierte Base, wie auch Gaze gefunden 
hatte, eine quartäre Base ist, aber mit der aus Hydroberberin- 
jodäthylat durch Behandeln mit Silberoxyd erhaltenen nicht 
identisch, sondern isomer ist. Diese Tatsache bleibt auch bestehen, 
wenn man seine Aethylbase (aus Alkohol oder Chloroform mit 
Essigäther gefällt) als ein Chlorid ansehen will. Sollte diese An- 
nahme nicht zutreffen, so läge in der Aethylbase von Gaze und 
Link ein Körper vor, dessen Eigenschaften ganz unerklärlich 
sind, selbst unter Zuhilfenahme der Vorstellung, daß sie die Pseudo- 
(Carbinol-) Base in den Händen gehabt hätten. 
Schon seit längerer Zeit mit den Alkaloiden der Berberin- 
gruppe beschäftigt, hielt ich es bei dieser Sachlage für angebracht, 
die Jodalkyladditionsprodukte des Tetrahydroberberins einer er- 
neuten kritischen Untersuchung zu unterziehen. Nachdem die 
Konstitution des Berberins und sein Charakter als quartäre Base 
völlig sicher gestellt war, durfte man hoffen, in die verwirrten Fäden 
Ordnung bringen zu können. Namentlich viel versprechend erschien 
mir die Aufgabe, wenn zur Klärung der Verhältnisse nicht nur das 
Tetrahydroberberin, sondern auch seine beiden optisch aktiven 
