48 A. Voß u. J. Gadamer: Tetrahydroberberin. 
Kohlenstoffatom dem Stickstoff ebenfalls benachbart!), so daß 
an die Möglichkeit stereomerer Jodalkylate gedacht werden darf. 
Tetrahydroberberin ist nun zwar an sich inaktiv; es kann aber, 
wie ich früher in diesem Archiv gezeigt habe, in d- und l-Canadin 
gespalten werden. Es liegt daher die Möglichkeit vor, daß bei der 
Anlagerung von Jodalkyl vier verschiedene Körper entstehen, 
wie das nachstehende Schema lehrt: 
Hydroberberin 
& »_ 
er BR > 
d-Canadin l-Canadin 
d $ ir PS > FA 2 eo 
47, 9 2 ER 
d-a-Canadin- d-B-Canadin- I-o-Canadin- l-3-Canadin- 
alkyljodid alkyljodid alkyljodid alkyljodid 
„ we BE v 
Y Er y 
r-o-Canadinalkyljodid r-B-Canadinalkyljodid 
Additionsprodukt von Jodalkyl an Hydroberberin. 
Es wird also ein Gemisch aus zwei razemischen Verbindungen 
auftreten können. Da ferner, wie Scholtzan seinen Verbindungen 
gezeigt hat, die »-Körper beim Erhitzen eine Umlagerung in 3-Körper 
erfahren, ist die Möglichkeit nicht ausgeschlossen, daß die aus dem 
ursprünglichen Additionsprodukt von Jodalkyl an Hydroberberin 
durch Einwirkung von Silberoxyd erhaltene freie Base ein Gemisch 
von «- und 3-Verbindung war und beim Erhitzen in die reine 3-Form 
überging. Dann könnte das von Link durch Behandeln von 
Alkylhydroberberin - Link mit Jodalkyl erhaltene Hydroberberin- 
alkyljodid das Jodid der reinen j3-Verbindung gewesen sein und 
so diese eigenartige Isomerie eine unzweideutige Erklärung finden. 
Eine sichere Erkenntnis konnte nur gewonnen werden, wenn 
die von den Schülern E. Schmidt’s ausgeführten Versuche an 
den optisch-aktiven Hydroberberinen, den Canadinen, wiederholt 
wurden. Es stellte sich dabei zunächst heraus, daß bei der An- 
lagerung von Jodäthyl an die Canadine stets zwei in Löslichkeit, 
Schmelzpunkt und Drehungsvermögen verschiedene Jodäthylate 
!) Inzwischen sind in meinem Institute durch Anlagerung von 
Jodalkyl an Corydalin, welches zwei dem Stickstoff benachbarte 
asymmetrische Kohlenstoffatome enthält, zwei isomere Additions- 
produkte erhalten worden. 
