50 A. Voß u. J. Gadamer: Tetrahydroberberin. 
wohl nur entweder die Carbinol- (Pseudo-) Base oder, wie schon 
oben als Vermutung ausgesprochen wurde, ebenso wie wahrscheinlich 
Gaze, ein salzsaures Salz in den Händen gehabt und dieses für 
die freie Base angesprochen haben. Die letztere Annahme ist wahr- 
scheinlich die zutreffende. Denn einesteils sprechen die Analysen 
nicht für eine Carbinolbase. Eine solche würde die Formel C,,H,-NO, 
besitzen und wahrscheinlich wasserfrei krystallisieren. Auch würde 
sie niemals völlig neutral reagieren können, sondern sie müßte, 
z. B. in verdünntem Alkohol gelöst, anfänglich schwach alkalisch 
sein und allmählich durch Uebergang in die echte Ammoniumbase 
bis zum Gleichgewichtszustande stark alkalische Reaktion an- 
nehmen. Mehr wie Vermutungen kann ich leider nicht geben, da 
die zahlreichen Versuche meines Mitarbeiters, des Herın Voß, 
die von Gaze und Link beschriebene Base zu erhalten, weder 
bei genauer Befolgung der von diesen Autoren gegebenen Vorschrift 
noch nach abgeändertem Verfahren zu diesen Körpern führten, 
sondern stets nur zu einer Base, die als Anhydrobase aufzufassen ist 
und sich in ihren Eigenschaften im wesentlichen mit den vonCourt 
angegebenen decken. Es scheint, daß die primär aus der echten 
Ammoniumbase entstehende Öarbinolbase sehr unbeständig ist und 
sofort durch Wasserabspaltung in die Anhydrobase übergeht. 
Die Konstitution dieser letzteren blieb noch zu ermitteln. 
Das Formelbild des Tetrahydroberberins lehrt, daß für die Bildung 
der primären Carbinolbase drei Möglichkeiten existieren, wie nach- 
stehendes Schema lehrt: 
5, 
| C<yH IIT. 
