A. Voß u. J. Gadamer: Tetrahydroberberin. BI 
Von diesen Möglichkeiten scheidet die unter II skizzierte 
von vornherein aus, da sie die Bildung einer Anhydrobase!), die 
tatsächlich beobachtet worden ist, nicht zuläßt. Eine Wasser- 
abspaltung kann nur bei den Formeln I und III eintreten: 
H | H; | 
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IIIa | —H;,0 = 2 
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G,H C,H; 
Es blieb also zwischen diesen beiden Formeln für die Anhydro- 
base die Entscheidung zu treffen. Dies konnte wiederum mit Hilfe 
des Canadins geschehen; denn wie ein Blick auf die vorstehenden 
beiden Formeln sofort erkennen läßt, bleibt bei der nach Reaktion la 
entstehenden Anhydrobase das fettgedruckte, asymmetrische 
Kohlenstoffatom unberührt, während esnach Reaktionsgleichung IIIa 
symmetrisch wird. War also die Anhydrobase aus Canadinäthyl- 
jodid optisch aktiv, so mußte die nach Reaktionsgleichung Ja ent- 
stehende Formel der Anhydrobase zukommen, und im anderen 
Falle die nach Gleichung IIla. 
Der Versuch hat im letzteren Sinne entschieden?), wenn es 
auch den Anschein hat, als ob wenigstens vorübergehend entweder 
eine Anhydrobase nach Gleichung Ia oder eine Carbinolbase nach 
Gleichung I oder II entstände. Denn als die aus l-Canadinäthyl- 
jodid dargestellte Ammoniumbase in wässeriger Lösung im Vakuum 
zur Trockne eingedampft, darauf in salzsäurehaltigem Wasser 
gelöst und nach dem Alkalisieren mit Ammoniak mit Aether aus- 
geschüttelt wurde, ließ der Aether, der nur Carbinolbase und 
Anhydrobase aufnehmen kann, eine ziemlich erhebliche optische 
1) Vergl. Stransky, Monatsh. f. Chem. 9, 751 (1888); Claus. 
2) Eine ähnliche Aufspaltung haben Moureau und Valeur 
bei dem Sparteiniumhydroxyd beobachtet. C. r. 145, 815 (1907). 
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