A. Voß u. J. Gadamer: Tetrahydroberberin. 53 
Die gleiche Beobachtung ist vonDecker und Klauser!) 
an den Alkylisopapaverinen gemacht worden. Hier gibt Decker 
folgende Deutung: 
H | I | | | 
erh »> -"6=ÜC.N.R »> 0C(-—-C:N.R 
FERN ER | | 
Hijx H x 
d. h. die doppelte Bindung zwischen den beiden Kohlenstoffatomen 
und die additiven Valenzen des nur dreifach gebundenen Stick- 
stoffes verhalten sich wie ein konjugiertes System von Restvalenzen. 
x kann OH oder ein Säurerest sein. 
Auf den vorliegenden Fall übertragen, ergibt sich, daß, die 
Anhydrobase aus wasserhaltigen Lösungsmitteln, z. B. Alkohol, 
Wasser aufnehmen und in die Ammoniumbase übergehen kann, 
und daß sie bei der Behandlung mit Säuren zunächst Salze der 
Anhydrobase liefert, welche dann durch Ringschluß unter Auf- 
hebung einer Doppelbindung in Salze der Ammoniumbase übergehen. 
Doch würde für die Umwandlung der Anhydrobase in das 
Salz der quartären Base auch die von Willstätter?) in seiner 
Arbeit über die Alkamine der Tropingruppe gegebene Erklärung 
in Betracht kommen können. Dort lieferte das des-Methyltropin 
durch Anlagerung von Brom ein Dibromid, welches, aus seinem 
Salz in Freiheit gesetzt, schon bei gewöhnlicher Temperatur leicht 
durch intramolekulare Alkylierung in schön krystallisierendes 
quartäres Bromid nach folgendem Schema überging: 
N(CH;3), 
Eee ch, CH CH CH: 
| | | | T: 
| GEKOH) =>... | NCCH, CH(OH) 
| | | Br. 
CH,—CHBr—CHBr CH, CH CHBr 
In dem folgenden Formelbild sind diese beiden möglichen 
Fälle veranschaulicht; das Endprodukt würde in jedem Falle 
dasselbe sein. 
Der Uebergang findet selbst unter dem Einfluß von Säuren 
nur allmählich statt, wie schon aus dem Umstande geschlossen werden 
kann, daß die Salze der Anhydrobase nicht nur isolierbar, sondern 
auch recht beständig sind. Danach ist es also wohl denkbar, daß 
die Court’sche Base durch das Umkrystallisieren aus Alkohol 
1) Ber. 37, 520 (1904). 
®) Ann. 326, 4 (1902). - 
