54 A. Voß u. J. Gadamer: Tetrahydroberberin. 
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bereits eine Umwandlung erfahren hat, indem vielleicht die Carbinol- 
‚ base entstand. Die Beobachtungen, welche beim Trocknen des 
Karbonats der Ammoniumbase gemacht wurden, sprechen dafür, 
daß dabei eine geringe Menge Carbinolbase (2—11%,) gebildet wird. 
Schreiber hat möglicherweise letztere fast ausschließlich ge- 
habt; denn sein Bikarbonat von der Formel C,,H,ıNO,.C,H,. 
HCO, +5 H,O verlor beim Trocknen 26—26,8%,, während für 
den Uebergang in die Anhydrobase 29,3% berechnet sind, wie 
von uns auch tatsächlich gefunden worden ist. 
Zum Schluß sei noch hervorgehoben, daß die Darstellung 
einer karbonatfreien Ammoniumbase äußerst schwierig ist. In 
einem Falle haben wir eine kleine Menge kohlensäurefreies Produkt 
erhalten. Dieses war aber nicht krystallisierbar, und es ist auch 
nach allem nicht wahrscheinlich, daß die Ammoniumbase krystalli- 
siert erhalten werden kann, da sie beim Eindunsten der Lösung 
schon vorher teilweise in Carbinol- oder Anhydrobase über- 
gehen wird. 
Das Ergebnis der nachstehenden Experimentalstudie von 
A. Voß kann also dahin zusammengefaßt werden: 
l. Das Aethyl-Hydroberberiniumhydroxyd existiert in zwei 
stereomeren Formen. Das direkte Jodäthyladditionsprodukt ist 
ein Gemisch der beiden razemischen Formen. 
2. d- und 1-Hydroberberin (= Canadin) lieferte die ent- 
sprechenden optisch aktiven Formen. Die «-Verbindung geht 
beim Erhitzen in die £-Verbindung über. 
