60 A. Voß u. J. Gadamer: Tetrahydroberberin. 
sich hierbei zuerst im Jodäthyl auf, schieden aber schon nach kurzer 
Einwirkungsdauer gelbe, amorphe Massen aus, die sich mit der 
Zeit vermehrten. Nach etwa 1 Stunde schien der Prozeß vollendet 
zu sein, da eine weitere Abscheidung nicht zu beobachten war und 
das in der Masse blasig aufsteigende Jodäthyl nicht mehr gefärbt 
erschien. Um jedoch sicher zu sein, daß die Aethylierung vollständig 
vor sich gegangen war, wurde noch eine weitere Stunde erhitzt. 
Diese Methode hatte den Vorzug, daß man den Prozeß vollkommen 
überwachen konnte, wobei die Beobachtung gemacht wurde, daß 
das Reaktionsprodukt keine einheitliche Masse vorstellte, sondern 
sich zwei verschieden gefärbte Körper gebildet hatten. 
Nachdem der Versuch beendet war, wurde das überschüssige 
Jodäthyl abdestilliert und das Jodäthylat in siedendem Alkohol gelöst. 
Aus den erkalteten alkoholischen Lösungen, sowohl des d-, 
als auch des l-Canadinäthyljodids, schieden sich nach einiger Zeit 
feine, weiße, zu Drusen vereinigte Krystalle aus, die mit kleinen, 
derben, gelblichen Krystallen durchsetzt waren. Durch Ab- 
schlämmen und Umkrystallisieren aus Alkohol gelang es die ver- 
schiedenen Krystallformen voneinander zu trennen, da die eine 
Form darin löslicher war als die andere. 
Heißes Wasser löste beide Formen gleich gut, desgleichen 
verdünnter Alkohol, weshalb sich diese beiden Lösungsmittel zur 
Trennung wenig eigneten;, auch schieden sie sich aus Wasser zu- 
nächst amorph aus. 
Aceton, Aether und Essigäther nahmen nur geringe Spuren 
davon auf. 
Aus je 10g Canadin, und zwar sowohl der rechts-, als auch 
der linksdrehenden Modifikation, wurden 8,5g des in Alkohol 
leicht löslichen «-Salzes und 3,7g des im gleichen Lösungsmittel 
schwer löslichen j3-Salzes erhalten. 
«-Canadinäthyljodide. ? 
Die „-Jodäthylate stellten weiße, feine, zu Drusen vereinigte 
Nadeln dar, deren Schmelzpunkt nach mehrmaligem Umkrystalli- 
sieren aus Alkohol, sowohl im lufttrockenen, als auch wasserfreien 
Zustande, bei 187° lagen. 
Zwecks Ermittelung des Wassergehaltes wurden die fein ver- 
riebenen Salze zunächst im Exsikkator über Schwefelsäure vor- 
getrocknet und dann bei 100° bis zur Gewichtskonstanz nachgetrocknet. 
0,4022 g l-a-Canadinäthyljodid verloren 0,0212g H,O = 5,3% 
und 0,2636 g d-a-Canadinäthyljodid 0,0129 g H,O = 4,9%. 
Berechnet für C,, H,,NO,C;H,J + 1% H,O: Gefunden: 
E30, =»5,2 51% 
