A. Heiduschka u. E. Scheller: Reten. 89 
Mitteilungen aus dem Laboratorium für angewandte Chemie 
an der K. Universität München. 
Zur Kenntnis des Retens. 
Von A. Heiduschka und E. Scheller. 
(Eingegangen den 17. XII. 1909.) 
Reten nimmt an sich leicht Brom auf!); man erhält bei Ein- 
wirkung von Bromwasser, wie von Lösungen von Brom in den 
verschiedensten Lösungsmitteln auf Reten, Bromprodukte, doch 
bestehen dieselben größtenteils aus amorphen Massen und nur 
bei der Behandlung von mit Wasser angerührtem Reten mit Brom 
entstehen äußerst geringe Mengen krystallinisches Dibromreten. 
Das von Eckstrand beschriebene, 6 Brom enthaltende 
Derivat (Dibromretentetrabromid) ist eine gelbe, zähe Masse, das 
hauptsächlich bei langsamer Einwirkung von Brom auf Reten 
entsteht, durch Erhitzen gibt sie Brom ab. Versuche, daraus zu 
einem bromärmeren Produkt zu gelangen, führten nur zum Tetra- 
bromreten. Dieses Tetrabromreten ist überhaupt die einzige 
krystallinische Bromverbindung des Retens, die sich leicht und 
rein herstellen läßt und zwar nach dem später angegebenen Ver- 
fahren, dessen nähere Bedingungen nach vielen Versuchen fest- 
gestellt werden konnten. Bei der Eckstrand’schen Methode 
bildet sich nebenbei viel von jener zähen Masse, die 6 Brom ent- 
hält; infolgedessen sind die Ausbeuten dieses Verfahrens be- 
deutend geringer als die der im experimentellen Teil angegebenen 
Methode. 
Eckstrand gibt die Formel C,,H,,Br, für Tetrabrom- 
reten an und nicht etwa C,,;H,,Br,, wie es durch die Annahme ge- 
rechfertigt erscheinen könnte, daß sich vielleicht zunächst 2 Br 
an der doppelten Bindung anlagern und nur die übrigbleibenden 
2 Br durch Substitution in das Reten eintreten. Berücksichtigt 
man nämlich das Verhalten des Phenanthrens Brom gegenüber, 
so ist die Formel Eckstrand’s wohl als richtig anzunehmen. 
Das Bromid des Phenanthrens C,,H,„Br, bildet sich bekanntlich 
durch Eintragen von Br in eine Lösung” von Phenanthren in 
Schwefelkohlenstoff?2). Dieses Bromid ist sehr unbeständig und 
ı) Eckstrand, A. 185, 83. 
2 Hayduck, A. 167, 181. 
