90 A. Heiduschka u. E. Scheller: RBReten. 
zersetzt sich schon bei 98° unter Bromwasserstoffabgabe und 
Bildung eines Bromphenanthrens. Wahrscheinlich verhält sich das 
Reten ganz ähnlich. Es wird sich jedenfalls zuerst Br, anlagern; 
jedoch sehr bald wird: durch das Erhitzen auf dem Wasserbade 
eine Abspaltung von Bromwasserstoff erfolgen und nur eines der 
beiden Br bleibt an derselben Stelle!), an der das eine der Chinon- 
sauerstoffatome sich befindet. Die anderen 3 Br treten voraus- 
sichtlich teils in den Phenanthrenkern, teils in die Seitenketten 
ein. Gestützt wird diese Annahme ohne Zweifel durch die Bildung 
des später erwähnten Tribromretenchinons aus Tetrabromreten. 
Auf verschiedene Weise wurde nun versucht aus diesem Tetra- 
bromreten einen Teil des Broms zu eliminieren. Aber weder eine 
Behandlung mit Zinkstaub und Eisessig?), noch mit Eisenfeile 
und Säure®), noch mit Pyridin®), führte zum Ziele. Eine direkte 
Zinkstaubdestillation?) ergab in geringer Menge ein krystallinisches 
Produkt, das nach den wenigen mit der erhaltenen Menge aus- 
führbaren Reaktionen Reten war. 
Eine teilweise Eliminierung des Broms wurde erst erhalten 
bei der Anwendung von starken Oxydationsmitteln wie Chrom- 
säure und Salpetersäure; es entstand dabei ein gelber krystalli- 
nischer Stoff in guter Ausbeute, der in allem dieselben Reaktionen 
wie das Retenchinon zeigte aber nicht mehr 4, sondern nur noch 
3 Bromatome enthielt. Das eliminierte Brom muß entsprechend 
der Entstehung dieses Stoffes an einer der Stellen gestanden haben, 
an die durch die Oxydationswirkung ein O getreten ist und nach 
den vorstehenden Ausführungen über die Stellung des Br im Tetra- 
bromreten ist die Bildung dieses Tribromretenchinons auch voll- 
ständig verständlich. Der Retenchinoncharakter der erhaltenen 
Verbindung wurde durch folgende Reaktionen nachgewiesen. 
Nach Bamberger?) (vergl. auch ScholI”) zeigen die 
aromatischen Orthodiketone mit Kalilauge eine Farbenreaktion. 
Die gleiche Reaktion tritt bei dem vorliegenden Tribromretenchinon 
ein und es verhält sich genau wie die Ringketone: Phenanthren- 
chinon, Retenchinon usw., nämlich beim Schütteln mit Luft ver- 
schwindet die entstandene dunkelrote Färbung, sie erscheint aber 
ns Ansehutz, B.11,71217. 
2) v. Baeyer, B. 27, 443. 
®) Königs, B. 28, 3146. 
4) Klages, B. 35, 2245. 
5) v. Baeyer, A. 140, 295. 
6) B. 18, 865. 
?) B. 32, 1809. 
