A. Heiduschka u. E. Scheller: Reten. 91 
wieder beim Erwärmen nach Zusatz frischen Alkalis. Mit 
o-Phenylendiamin und o-Toluylendiamin reagiert das Tribrom- 
retenchinon im Sinne folgender Gleichung: 
HS +00 
Nun hat Hinsberg!) (vergl. auch Körner?) gezeigt, 
daß Stoffe, welche sich nach dem Schema obiger Gleichung bilden, 
nur aus denjenigen Diketonen entstehen, deren CO-Gruppen in 
direkter Bindung sind. Diese Reaktion weist also auf die An- 
wesenheit und die benachbarte Stellung der CO-Gruppe im Tri- 
bromretenchinon hin, bezw. sie zeigt, daß die Konstitution analog 
der des Phenanthrenchinons und Retenchinons sein muß. 
Zwicke®) stellt fest, daß das Phenanthrenchinon mit 
Phenylhydrazin lediglich das Monohydrazon gibt, ebenso verhielt 
sich nach Bamberger und Grob), das Retenchinon und 
auch beim Tribromretenchinon wurden mit aromatischen Hydrazinen 
nur Monohydrazone erhalten. Auch die von Thiele und 
Barlow’) mit Chinonen zuerst dargestellten Semicarbazone 
wurden auf gleiche Weise sowohl mit dem Retenchinon, wie auch 
mit dem Tribromretenchinon erhalten. Mit Amidoguanidin ent- 
steht ähnlich wie beim 3-Naphthochinon®) ein alkaliunlösliches 
Monoderivat. 
Alle diese Reaktionen des Retenchinons ließen sich also in 
gleicher Weise mit dem Tribromretenchinon wiederholen und es 
ist dadurch wohl zur Genüge die Analogie zwischen beiden Ver- 
bindungen gezeigt. 
Um Vergleiche anstellen zu können, wurden noch einige in 
der Literatur bis jetzt nicht beschriebene Derivate des Reten- 
chinons}hierbei hergestellt. 
1 m Img < 
(CsH,3Br,) = GA<n _ > (GeHi1sBr3) +2H,. 
Experimenteller Teil. 
Tetrabromreten. C,,H,,Br.. 
Auf folgende Weise läßt sich das Tetrabromreten in guter 
Ausbeute erhalten. Man gibt zu 50 g Reten auf einmal 300 g Brom 
unter gutem Umrühren, dabei löst sich das Reten im Brom auf, 
I A, 387, 327. 
2) .B.. 17. :R; 519. 
®) Ber. 16, 1564. 
4) Ber. 34, 533. 
5) A. 302, 329. 
% Thiele Barlow, 302, 313. 
