100 A. Heiduschka u. E. Scheller: Reten. 
dasselbe Nitrotribromretenchinon wie vorher auf folgende Weise: 
3 g Tribromretenchinon werden nach und nach unter Kühlung 
(t = 05°) in 15 cem rauchende Salpetersäure eingetragen. 
Das Chinon löst sich dabei auf. Die Lösung gießt man dann in 
kaltes Wasser, saugt den Niederschlag ab und löst ihn in heißem 
Aceton, beim Erkalten scheidet sich die Nitroverbindung in langen, 
gelben Nadeln ab, die bei 255° schmelzen, sich leicht in Benzol, 
Aceton, Schwefelkohlenstoff, schwer dagegen in Alkohol und 
Aether lösen. 
Analyse: 
0,1140 g Substanz gaben 2,6ccm N, b = 724 mm, t 19% 
0,1574g Substanz gaben 3,8ccm N, b = 725 mm, t = 14°. 
I 
Berechnet für Gefunden: 
C,1,0,NBr;: IK TT® 
N = 2,57 2,58 2,74%, 
Im Anschluß an vorstehende Untersuchungen sind nun von 
dem einen von uns gemeinsam mit H. Grimm noch weitere 
Studien über das Reten in Angriff genommen worden, und zwar 
haben wir zunächst das Verhalten des Retenchinons gegen Organo- 
magnesiumhaloide untersucht. Leitend war für uns der Gedanke, 
vielleicht auf ähnliche Weise, wie Werner und Grob!) aus 
dem Phenanthrenchinon Diphenylphenanthren erhielten, zu ähn- 
lichen interessanten Aufbauprodukten?) des Retens zu gelangen. 
Bei der Einwirkung von Phenylmagnesiumbromid auf Reten- 
chinon entsteht denn auch tatsächlich das 9.10 Dioxydiphenyl- 
dihydroreten, und zwar gelangt man auf folgende Weise dazu: 
5 g trockenes, fein pulverisiertes Retenchinon werden in 
ca. 25 g absolutem Aether suspendiert und in kleinen Portionen 
zu einer Lösung von 8,4 g Phenylmagnesiumbromid in 20 g ab- 
solutem Aether (das in der üblichen Weise aus 7,5 g Brombenzol 
und 0,9 g Magnesium bereitet wird) gegeben, wobei die Heftigkeit 
der Reaktion durch Abkühlen gemildert wird. Wenn alles 
Phenanthrenchinon eingetragen ist, erhitzt man noch 1 Stunde 
am Rückflußkühler. Hierauf gießt man die Flüssigkeit in ver- 
dünnte Schwefelsäure und schüttelt mit Aether aus. Beim Ver- 
dunsten des Aethers bleibt eine ölige, gelbliche Masse zurück. 
Nach dem Waschen mit Aether und Umlösen aus Alkohol resul- 
tieren weiße Krystalle. Sie zeigen den Schmelzpunkt 173—174°C. 
und sind in Wasser unlöslich, löslich in heißem Alkohol und Aether, 
Ai) Ber. 37, III., 2892. 
2) Heiduschka, Habilitationsschrift, München 1909. 
